〔吴宓(1894～1978年)，字雨僧、雨生，笔名余生。陕西省泾阳县人。民国著名西洋文学家，比较文学家。〕
【名字】
吴宓原名吴玉衡，乳名秃子。“玉衡”为北斗七星之一。由于吴宓自小体弱，1901年，祖母大宴宾客，请吴宓的姑父、诗人陈伯澜为孙子更名，以破除不祥，增强体质。不知是否酒后糊涂，陈伯澜挥笔写下“陀曼”二字，从此，吴玉衡也就变成了吴陀曼。
“吴宓”之名是吴宓1910年报考清华学校时自己所取。当时他随手翻《康熙字典》，闭目一指，得一“宓”字，遂自称“吴宓”。1912年春，清华学校因清廷倒台，民国改制而暂时休学，吴宓转入上海圣约翰大学读书。当时，圣约翰的一些同学嘲笑吴陀曼为北方“乡下人”，他们趁吴陀曼课间外出，在黑板上写下“糊涂men”(谐音吴陀曼)几个字。从此，吴宓决定以后在发表言论的场合，使用“吴宓”，而不再用“吴陀曼”。
吴宓被同学嘲弄之事传开后，一日的国文考试课上，国文老师庞先生提出要为“吴陀曼”改名。庞先生问，“陀曼”二字是否出自“曼陀罗”?吴宓回答，是。庞先生说，“曼陀罗”语出佛典，是名词译音，指的是“红莲花”。“曼陀”二字万不可前后倒置。说罢，庞先生径自在试卷上将“吴陀曼”改成了“吴曼陀”。课堂上，吴陀曼并未否决老师的建议，点头称是。但他的名字是祖母之命，姑父所取，得到了全家人的同意，弟妹都以“曼”字排行，怎敢轻易改动?所以，在以后的岁月里，吴宓不论走到哪里，总是对人说起，他原名“吴陀曼”。
在哈佛大学读书期间，吴宓结识了陈寅恪。陈告诉吴宓，“曼陀罗华”(Mandara)本是梵文名词译音，“曼陀”二字正如“威廉”、“亨利”，决不可颠倒为“廉威”、“利亨”，所以“陀曼”一名实在不通。
吴宓字“雨僧”，世人多认为此应出自蒋捷那首沉郁感人的《虞美人·听雨》：“而今听雨僧庐下，鬓已星星也!”一句。
【少年】
吴宓不到一岁生母李孺人即病逝。吴宓对于其母的音容笑貌毫无记忆，也无法想象，为此，他引为终身之恨。很多研究者认为：吴宓幼年母爱的缺失影响了他一生的情爱观。
吴宓因幼年丧母，祖母怕吴宓无人照顾，做主将3岁的吴宓出为其叔父吴建常(称仲旗公)的继嗣。仲旗公在1987年的陕西乡试中被录为副贡生，少年得志，弯弓骑射，西出阳关，欲在边塞建功立业。辛亥前后，仲旗公曾官至陕甘都督的参谋长兼秘书长、凉州副都统，辞官后赋闲沪上。吴宓对仲旗公的学问、修养、道德、行谊深为佩服，对仲旗公一生受女人爱慕的女人缘也羡慕不已。连仲旗公在沪涉足风月场中，引来名妓争相求宠、争风吃醋的风流行为，也为吴宓所称道。吴宓独遗憾仲旗公没有“早以女子之心理及恋爱之技术”传授给自己，致使自己在情场中追逐多年，却总是失意人。
吴宓成年成名后，他的同乡民国元老于右任在一首诗里这样写到他们父子：
〖泾阳吴老字仲旗，其子之名号陀曼。
父为大侠子学者，我亡命时蒙疏饭。〗
仲旗公远在西北边关求功名，所以吴宓的实际生活还是由父亲芷敬公及续弦雷孺人照料。祖母杨太淑人怕吴宓受后母虐待，便亲自照料吴宓。1905年冬，吴宓被送往三原县北城，师从泾阳王麟编读书。祖母随同吴宓移住三原，陪伴孙儿读书，直到第二年6月病逝。
吴宓在祖母的溺爱下生活了12年，但这对他来说并不是一份有益的赐予。晚年，吴宓曾在自编年谱中追忆祖母对自己的溺爱，反思这份溺爱对自己的影响：“(1)溺爱，纵容过甚。不但使全家人皆不服，且养成了宓之许多不良的性行、习惯。(2)宓一生感情，冲动甚强。往往以一时之感情所激，固执私见，孤行己意，不辨是非，不计利害(后乃悔悟)。又自己勤奋劳苦，而不知如何寻欢求乐，无逸豫之情，少怡悦之意。即是：能工作，不能休息。能紧张，不能纵逸。对人，则太多计较与责难——以上皆类似(杨太淑人)之个性，由不自觉(无意)的摹仿而来者。”
一次因为祖母和继母的矛盾，吴宓遭受了平生“只此一次”的体罚：
1904秋，某夜。宓读完《左传》中陈公子完奔齐一长篇，能背诵，杨太淑人始同宓寝，时已甚迟矣。中宵，杨太淑人忽起，将宓重责痛打一次，就炕铺上压宓俯卧，用两手力拧(扭，扯)宓臀、腿、臂等处之肌肉，至于红肿，宓大哭叫。芷敬公不敢来，雷孺人不便来。独有刘妈闻声驰至，涕泣抱宓于怀，极力救护，劝止。杨太淑人旋即放手，侧坐。泪如雨下。久之，杨太淑人自往外间堂屋正中椅上端坐，刘妈侧立，扶持宓跪于其前。杨太淑人坚持送宓至井边，命宓即投井死。刘妈苦谏，相持。其后各自静默，直至明晨，始各归，寝息。
【癖怪】
有人爱马，有人爱狗，有人爱猫，吴宓独爱骡。
1942年夏，吴宓开始为骡作诗。1950年，他作《悯骡诗》，称之为《骡史》，其中四首，是专为他所爱的骡而作，名为《某骡(黑而牝，最美)之自传》。
1899年，时年6岁的吴宓发现自己有一个极为特殊的爱好：喜欢自家的骡子。吴家养有两匹驾车、拉碾磨的骡子，一牝一牡。红色的骡小姐，性情温顺，青栗色的骡小伙儿，性情刚劲。吴宓开始与家中的骡马戏狎，注意其性动作。他幼年时的男女性知识，多得之于骡马。他曾突发奇想，欲变身为骡。他在家中碾磨房中，扮作骡子，俯伏在地，让仆童拿来骡子驾车时用的鞍勒羁衔，给他披挂在身。当骡项圈(夹脖子)挂到肩上时，太大的项圈，可使他全身从中通过。
1905年10月中旬的一天，吴宓乘姨母家纯黑色骡小姐所驾的车赴西安。这次西安之行，姨母家黑色的骡小姐给吴宓留下了难忘的思念和怜悯：“此骡亦美女子身，今日为载送我来此，行如是之速，路如是之远，乃不赏其功劳，不速给饮食、休息，而痛施鞭打，骡诚冤且苦矣!我未能救护、抚慰，对骡实惭感交并。我中夜醒，不知骡在彼店亦能安息否?不受一群客骡之欺凌、亵扰否?……过后，宓恒念及此骡。直到1950年阳历二月初，始为此骡赋成一律，如下：‘冬昼已完百里程，河坡上下更牵擎。街衢历历行无尽，灯火家家痛此生。行缓立遭鞭背急，身疲未觉压肩轻。娇娥强忍千行泪，旅店中宵自洒倾。’”
骡一般不能生殖。1908年的某一天，已经懂事的吴宓问叔父仲旗公：“骡何以不能传种?”回答：“因生殖器不完全。”多年以后，吴宓在亚里士多德的著作中得到了关于骡不能生育的另一种解释：由于牡骡的精液过冷。
吴宓对骡小姐的生活关怀备至，观察入微。到晚年他都能记起每次出行时，驾车的骡小姐的颜色和性情，途中骡小姐的遭遇。连骡小姐遗尿的姿势、角度、时间、频数(冬夏之别)、地点，以及身在闹市、稠人之中，畏人窥看的含羞程度，吴宓都观察得十分清楚，并一一记录。吴宓在文中还记录了他是如何“抚摩骡之臀股，心殊爱之”，以及左手擎起骡小姐的尾巴，详细窥看其阴部的情节。
吴宓来北京后，最爱的依然是家乡的骡小姐，他对家乡的骡小姐的赞词是“美”、“甚美”、“极美”。在北京清华学校读书时，他认为北京驾车的骡子，皆身行丑怪，尾骨不耸，臀部肌肉不丰满，毛色不美，远不及他家乡的骡小姐可爱。
1950年2月，吴宓为自己17岁(1910年)那年遇到的黑色骡小姐写下了《美骡传记》。他对这位“美骡之动作及情态”印象很深，感觉“甚美”。他的五首七律中的两首，内容分别是写这位正值妙龄的骡小姐的大小便，诗云：
〖已过长衢土辙安，汗流身热胃肠干。
渐抟玉液成浓块，更炼金丹作巨丸。
节节竹环蛇出洞，高高金座珠堆盘。
频看尾举连排泄，妙龄食量可惊叹。
出城骈列暂盘桓，肃立风从尿始湍。
蹲股不胜羞欲掩，开关乍见射成澜。
微闻芗泽无声响，累皱红巾畏客看。
躯体松舒诸事办，长途奋进敢辞殚。〗
【逸事】
吴宓在美国留学时，因受陈寅恪的影响，好购书。据说当时吴宓一时冲动，不惜血本花费60美金(时官费留学生每月官费100美金)，把摆在书店极少有人问津的全套《莎士比亚全集》各家注释汇编本共19巨册买了回去。吴宓归国之时，费心尽力将这套书运回国内，日后多年未用。抗日战争爆发后，吴宓颠沛流离，数次搬迁，因没有合适的存放场所，吴宓只能一直随身携带此书，既费钱又费力，竟成为一件劳心耗力的累赘。1947年，吴宓再也不堪此书负累，忍痛割爱，售与孙大雨，才算扔去了一个累赘。
吴宓终其一生反对白话，但他却曾有过白话文的作品。1928年，吴宓南下拜访毛彦文，毛彦文请吴为其主编的《每周妇女》撰写过白话论文一篇。该文题目为《文学与女性》，署名王志雄。
1937年7月7日，香山慈幼园举办第三次回家节，时熊希龄、毛彦文夫妇在青岛，未返回北平参加回家节。吴宓在报纸上看到，熊希龄不能参加回家节的原因是患病，他认为，熊希龄患病是假，以生病为托词，“安居逸乐，惮于跋涉，懒于应酬”(吴宓日记)是真，并认定熊之所以如此，大概是听从毛彦文的主张。
1937年11月10日，吴宓离开北平，坐船去青岛。船上非常拥挤，到处是逃难的人，船舱中几无立足之地，幸好当时吴宓还有床位。吴宓记载，当时满目都是拥挤的人群和杂乱的行李，有一个广东的商人携带生螃蟹一篓，不小心螃蟹从篓子中爬了出来，有一只还爬到吴宓的床上，吴宓大惊，忙起身抓螃蟹。经过一通折腾，他终夜无眠。
吴宓出版他的《诗集》后，有学生借口研究典故，追问每一首诗的意思。有的吴宓乐意说，有的则闭口不语。可最终吴宓像个不设防的城市，一攻就倒，禁不住学生接连追问，便一股脑地说了出来，连他意中人的小名儿都说出来。随之他自觉失言，就像顽童自知干了坏事，惶恐地伸了伸舌头。
民国有几位学人，日记以记琐事著称，为赵元任，鲁迅，吴宓。比如《吴宓日记》1938年2月25日说：“公超陪宓至交通银行，以国币三十五元，换得港币三十二元，公超借去宓港币十元$10H.K.(始终未还)。”
1938年，在蒙自，吴宓与汤用彤、容肇祖、贺麟、沈有鼎、钱穆、姚从吾等人租住在校外以东的一幢西式楼房，吴宓为之命名“天南精舍”。《吴宓日记》中记载，天南精舍“其时在校外之东，法国医院旁，有西式二层楼房一所，红顶，黄壁，在一有围墙的菜园中。并多花木，缤纷斑斓，景色甚美。此房俗称红楼，原系法国人造。”入住“天南精舍”的联大教授们推举吴宓为社长，浦江清为经理。他们雇佣人买菜、做饭、挑水、送信。吴宓制定了规章，房租照室分担，有每月五元、六元、七元三种房，伙食和杂费由全体入住的社员平摊。每人每月大概共需要十二三元。钱穆在《师友杂忆》中回忆这段难忘的生活时写道：“余等七人各分居一室，三餐始集合，群推雨生(吴宓)为总指挥。三餐前，雨生挨室叩门叫唤，不得迟到。及结队避空袭，连续经旬，一切由雨生发号施令，俨如在军遇敌，众莫敢违。然亦感健身怡情，得未曾有。”
在西南联大时，联大师生的住所常遭日机空袭，居住环境非常不好。《吴宓日记》中有不少记述宿舍受震后的情景：“夜中，风。宓所居楼室，窗既洞开，屋顶炸破处风入。壁板坠，壁纸亦吹落。弥觉寒甚。(1940年10月23日)
舍中同人皆外出，宓即扫去窗上之积土，悄然安寝。寓舍仅斋顶震破数方，檐角略损，玻窗震碎。及宓归，飞落之瓦石尘土已扫除净尽矣。(1941年1月29日)
4：00抵舍，则本舍仅萧蘧小室屋顶洞穿方寸之孔。一铁片落床上。宓室中尘土薄覆，窗纸震破而已!(1941年4月29日)
我这间屋子虽不漏雨，那边F.T.(指联大外文系教授陈福田)和岱孙的房里，已经大漏特漏，雨水一直滴流到下面皮名举的房里，湿了一大块地。……你看，我们这窗子是开敞的，对面板壁上轰炸震破的宽缝，用厚纸糊着的，纸又都吹破了。我的床正迎着窗口进来的过堂风，所以昨夜我受了寒。今晚，陈省身先生已经用他的行李包把窗口严密的堵起来，现在风雨一点都不能侵入。(1941年5月28日)”
吴宓在西南联大时，交游广泛。吴宓交往过的有关麟征、杜聿明、黄维、宋希濂、张耀明等军人，有云南财政金融首脑缪云台，还有“装饰摩登而别致”的著名女土司高玉柱，等等。
吴宓和关麟征都是陕西人，有乡谊，交往颇多。两人交往多以清谈为主，但吴宓有时也请其办事，诸如请关介绍搭乘军车或托运衣物，办通行证等。吴宓离开昆明赴成都前，关先后两次赠金共两万元，“宓略辞而后受之”(《吴宓日记》1944年9月1日)。当然，吴宓也会为关办事，比如为关当枪手，“代关将军作贺中央宪兵十三团龙团长夫人三十寿诗云：‘妙誉英才伉俪坚，天真挥洒对婵娟。箫新剑气冲牛斗，三十功名奏捷先。’”此后，吴又代第九集团军兵站分监葛某“撰关麟征将军太翁寿诗云：‘一乡钦德望，廿载侍戎机。教子成名将，摧胡屡合围。天应赐寿考，人共说神威。忠孝心如镜，终难万古霏。’”但吴宓从骨子里瞧不起关麟征，他在日记中写道：“关将军纠合昆明画家，强其作画140幅，以遍赠在文山训练中国军官之美国军官140人。且各另画一幅，以赠关将军。(当场发纸)噫嘻，职之不修，军不能战，见讥于美人，而徒以私情交欢。且慷他人之慨，勒命画家献纳，未免贪且暴。将军过矣!”
吴宓胡子茂盛，有学生形容他两边脸上的胡子永远不能一样：刚刮了左边，等刮右边的时候，左边的又长出来了。抗战期间，有人在生活导报上刊登了一篇文章《胡子先生——吴宓》，吴宓看后勃然大怒，认为作者不但对他的思想不够了解，胡子先生的绰号，也有违尊师重道之旨。随即写数千言的《读后感》对其进行批驳。
一次，在西南联大附近，吴宓看见一个国民党军官正举枪打鸟，上前劝阻道：“子弹最好留下打日本人，打鸟太可惜了。”军官一时不明底细，不发一言。此时正有几个学生经过，向吴宓鞠躬问好，军官方知其为一穷教授，便要上前发难。吴宓见状，忙与学生一起离开了。
1948年，法国驻汉口领事派仆人给吴宓送请柬，仆人到吴宅时，吴正和客人聊天，仆人便喊道：“哪个是姓吴的，出来接东西，我是法国领事派来的!”吴宓很是生气，怒斥仆人无理，仆人也不甘示弱，出言不逊。吴生气地拿出手杖，“啪”地打在桌子上道：“我要打你!”仆人见状，慌不择路，边跑边说：“你敢打!我到法国人那里告你去!”吴宓追出门去嚷道：“去告诉你们领事，让他明天来给我赔礼道歉!”
1949年以后，吴宓在西南师范学院任教。一次，一位女教师为吴宓编织了一双毛线袜子，吴给了那位女教师100元。有人对吴宓说：“一双袜子值多少钱?你给的太多了。”吴宓回答：“多乎哉?不多也。我把袜子的成本费、劳务费，还有无价的感情都算在里面的，我给她的不算多。”
又一次，中文系一位教师向吴宓借了五元钱，说明一周归还。一周过去了，该教师却未还钱。吴宓找上门去，向他讨回欠款。那位教师很不高兴，逢人就说：“吴宓是个小气鬼，借他五元钱还好意思上门来讨。”吴宓则向人解释：“我不是为了五元钱，我是在帮他提高道德修养。”
【风采】
温源宁这样描写吴宓：吴宓先生，举世无双，见过一次，永生难忘。……吴先生的相貌确价值连城，怪异得就像一幅漫画。脑袋的外形像颗炸弹，也像炸弹一样随时都有可能爆炸。憔悴，苍白，头发似乎就要披散下来，亏得天天早上都要剃须，还保持着一张脸面清楚的边界，脸上多皱，颧骨高耸，两颊下陷，盯着人看的一双眼睛像是烧红了的两粒煤球——这一切全都支撑在比常人长一半的脖颈上，瘦削的躯体活像一根坚固、梆硬的钢条。
因为温源宁的文章是用英文写成，所以，还有一个中文版本是这样的：“吴先生的面孔堪称得天独厚：奇绝得有如一幅漫画。他的脑袋形似一枚炸弹，且使人觉得行将爆发一般。瘦削的面庞，有些苍白、憔悴;胡须时有迸出毛孔欲蔓延全脸之势，但每天清晨总是被规规矩矩地剃得干干净净。粗犷的面部，颧骨高耸，两颊深陷，一双眼睛好似烧亮的炭火，灼灼逼人。——所有这一切又都安放在一个加倍地过长的脖颈上。他的身躯干瘦，像根钢条那样健壮，坚硬得难以伸缩。”
唐振常写道：凡是见过吴雨僧先生的人，总难忘他那踽踽独行、喃喃自语之状。他一个人低着头走，不看前面的道路，不看左右周围的人群，唯喃喃自语，一似重有忧者。
吴宓常穿一袭灰布长袍，戴一顶土棉纱睡帽，一手拎布包，一手拄手杖，走上讲台。打扮虽然古板，吴宓讲的却是纯英文诗歌，而且开讲时，笔记或随身带的纸片连看都不用看一眼，所讲内容脱口而出，一气呵成。他讲到得意时，便拿起手杖，随着诗的节律，一轻一重地敲着地面。
吴宓在清华上课时，主讲英国浪漫诗人和希腊罗马古典文学，他的学生回忆：“雨僧先生讲课时也洋溢着热情，有时眉飞色舞。”
在西南联大时，生活虽然贫困，可吴宓始终注意仪表，每日西装革履。刘兆吉在《我所知道的吴宓先生》中写道：“记得在西南联大，无论在长沙、南岳还是蒙自、昆明，吴先生都是西服革履，脸上的络腮胡刮得光光的。”
【学道】
在美国留学十年间，吴宓对19世纪英国文学，尤其是浪漫诗人作品，进行了深入的研究，下过相当的功夫，写下了不少此方面的著述。
1921年，吴宓获得哈佛大学文学硕士学位，他是白壁德(Irving Babbitt)“新人文主义”的坚实拥趸。
1922年，时在东南大学任教的吴宓与梅光迪、柳诒征一起创办《学衡》杂志，吴宓任总编辑。《学衡》的宗旨是：“论究学术，阐求真理，昌明国粹，融化新知。”1928年，《学衡》改为双月刊，到1933年停刊，共出七十九期。《学衡》后期，基本上由吴宓一人负责。吴宓曾自称：“谓‘《学衡》杂志竟成为宓个人之事业’者，亦非诬也。”《学衡》于新旧文化中取径独异，自成一派。
吴宓撰写有《中国的新与旧》、《论新文化运动》等论文，采古典主义，抨击新诗，主张维持中国文化遗产的应有价值。吴宓也以中国的白璧德自任。
吴宓回忆同梅光迪的谈话：“梅君慷慨流涕，极言我中国文化之可宝贵，历代圣贤、儒者思想之高深，中国旧礼俗、旧制度之优点，今彼胡适等所言所行之可痛恨。昔伍员自诩‘我能覆楚’，申包胥曰：‘我必复之’。我辈今者但当勉为中国文化之申包胥而已，云云。”这次谈话，吴宓极受感动，引诸葛亮《出师表》中“鞠躬尽瘁，死而后已”之句，表示其誓死捍卫传统文化之决心。
吴宓反对白话文，他与胡适在一次宴会上相遇，胡适调侃道：“你们学衡派，有何新阴谋?”吴宓立即用文言文回敬：“欲杀胡适耳!”
一次吴宓上课时，谈及文言文，一边挥舞教鞭，一边怒气冲冲地说：“As long as Wu Mi lives，wenyanwen will never die!”(只要吴宓尚活一天，文言文决不会死亡!)
吴宓对新文化运动、五四运动很不以为然，他的日记中但凡提到新文化运动，便只有骂语，说新文学是“乱国文学”、“土匪文学”(1919年12月30日)，说白话文学是“倒行逆施，贻毒召乱”(1920年2月12日)，说“白话文学”、“易卜生”、“解放”是“牛鬼蛇神”、“粪秽疮痂”。
1926年，吴宓回国后，到东南大学担任外文系教授，讲授西方文学和世界文学史等课程，并且常以希腊罗马文化、基督教文化、印度佛学整理及中国儒家学说这四大传统作比较印证。
吴宓是第一个向国内介绍“比较文学”概念的人，首开比较文学研究之先河，因此吴宓被视为研究中西比较文学的先驱者。
吴宓喜爱的中国诗人是杜甫、李商隐和吴梅村，西方诗人是拜伦、安诺德、罗塞蒂。
1936年，外语系学生纪云秀的毕业论文翻译了外国小说《痴情的爱》，吴宓为该文批语如下：“此剧中Christine以一贫女而恋爱一登徒子，自无幸果。剧中主角Christine痴于情，Mizi富虚荣心，Theodore与Fritz虽同为纨绔子弟，但Theodore较Fritz富于理智，态度冷静。此剧场面紧张，趣味生动。译笔甚能表达剧中之情态，对话流利。”吴宓的批语用毛笔小楷书写，隽秀工整，钤有朱文“吴宓”方印。这年外文系学生石淑宜的论文，翻译了外国小说《但尼斯哈加蒂之妻》，吴宓亦用朱笔认真批阅，有眉批，也有夹批，字迹细密清秀，多就所感而批。
吴宓治学态度严谨认真，书写多为正楷蝇头小字，隽秀工整，上面常用朱笔密密圈点、修改。
吴宓记忆力惊人，许多文学史大事，甚至作家生卒年代他都脱口而出，毫无差错。据说，吴宓不仅能用多种语言背诵许多西方文学名作，甚至整篇的莎士比亚的剧本都能全篇背诵。
吴宓常听其他教授讲课，态度认真。刘文典上课，吴宓坐在后排认真听讲。刘文典讲到得意处便问吴宓：“雨僧兄以为何如?”吴宓恭敬起立而答：“高见甚是，高见甚是。”
1942年8月，国民政府教育部聘吴宓为英国文学部聘教授，同时获得“部聘教授”殊荣的还有与吴宓一起并称“哈佛三杰”的陈寅恪(历史)、汤用彤(哲学)。后吴宓又被聘为教育部学术审议委员会审议委员。
在西南联大外文系，吴宓主要讲授世界文学史、欧洲文学史、古代希腊、罗马文学史、新人文主义、文学与人生、翻译课、中西诗之比较等课程。吴宓给研究生上课的课程有：雪莱研究、西方文学批评、比较文学等。
【为师】
吴宓教授从走上讲台那一天开始，就以备课认真著称。吴宓在东南大学任教三年，讲授《欧洲文学史》等课程，一时声誉鹊起，学生们交口称赞。1923年，《清华周刊》中有篇文章述及吴宓授课：预先写大纲于黑板，待到开讲，则不看书本、笔记，滔滔不绝，井井有条。文章最后感慨道：“吴先生亦是清华毕业游美同学，而母校未能罗致其来此，宁非憾事者!”
清华大学校长曹云祥请吴宓负责国学研究院的筹备工作，按照哈佛模式制订学生培养计划。吴宓入主国学研究院后，替国学院聘请了王国维、梁启超、陈寅恪和赵元任四个国内一流的学者，这就是著名的“清华四大导师”。
温源宁在《吴宓先生》则说：“作为老师，除了缺乏感染力之处，吴先生可说是十全十美。他严守时刻，像一座钟，讲课勤勤恳恳，像个苦力。别人有所引证，总是打开书本念原文，他呢，不管引文多么长，老是背诵。无论讲解什么问题，他跟练兵中士一样，讲得有条有理，第一点这样，第二点那样。枯燥，间或有之，但绝非不得要领。有些老师无所不谈，却不发任何议论，吴先生则直抒己见，言之有物：也可能说错了，然而，至少并非虚夸。他概不模棱两可，总是斩钉截铁。换句话说，他不怕直言对自己有什么牵累。在事实根据方面，尤其是见于各种百科全书和参考书的事实，他是无可指摘的，只在解释和鉴赏的问题上你还可以跟他争论。”
吴宓曾为翟孟生的《欧洲文学简史》作了许多补充，并修订了某些谬误的地方。他每次上课总带着这本厚书，里面夹了许多写的密密麻麻、端端正正的纸条，或者把纸条贴在空白的地方。吴宓极为守时，每次上课铃声一响，他就走进教室。有时，学生还未到齐，他就已经捧着一包书站在教室门口了。他开始讲课时，总面带笑容，先看看同学，有时也点点名。他上课主要用英文，有时也说中文。他讲课清楚，条理清晰，非常容易理解。
吴宓上课极为认真。每天早上七点半，他就准时来到教室，开始在黑板上书写讲义。很快，讲义写了满满一黑板，详细写着参考书、著者、出版社、出版年代等。学生们好奇，上前偷偷观察，发现他并不是抄写，而是完全凭记忆。在学生们的印象中，吴宓“认真、负责、一丝不苟”，“上课像划船的奴隶那样卖劲”。他的学生有：钱钟书、曹禺、吕叔湘、李赋宁……
吴宓记忆力惊人，他自谓：“宓教课多凭记忆，不恃书册，即有检阅，可向图书馆查阅，无须购置也。”
学生赵瑞蕻回忆吴宓说：先生讲的《欧洲文学史》最“叫座”。许多文学史大事、作家的生卒年代脱口而出，不时把西文文学的发展同中国的古典文学作比较。他的考试方法也很独特，每每都有一道题目要求学生默写出自己能背诵的最长的一首诗或评一篇文学专著。布置参考书一写就是一黑板，他不仅写出书名、作者名、出版年代(第几版)，连出版公司的地点都写上。他全装在肚子里，不用查看，一气写出，令同学们佩服得五体投地。有同学向他请教如何学好古典文学，他信口作答：“多读、多背、多用。”
学生李赋宁回忆吴宓：“先生写汉字，从不写简笔字，字体总是正楷，端庄方正，一丝不苟。这种严谨的学风熏陶了我，使我终生受益匪浅。先生讲课内容充实，条理清楚，从无一句废话。先生对教学极端认真负责，每堂课必早到教室十分钟，擦好黑板，做好上课的准备。先生上课从不缺课，也从不早退。先生每问必答，热情、严肃对待学生的问题，耐心解答，循循善诱，启发学生自己解答问题。先生批改学生的作业更是细心、认真，圈点学生写的好句子和精彩的地方，并写出具体的评语，帮助学生改正错误，不断进步。”
学生茅于美回忆老师吴宓：“……先生不善料理家务琐事。但他给我们修改文章时，总常用毛笔蘸红墨水书写，字迹工整。涂改一字，必涂得四方满格，免被误认。他那种治学的严谨与生活的散漫形成了鲜明的对比。”
吴宓给学生批改作业，字迹工整，写下的外文字母及数字，笔画粗细，好像印刷的一样整齐。他对学生要求也极为严格，新学期注册，对学生写得很潦草的注册拒签。
孙法理曾回忆西南联大时的吴宓：身穿一袭洗得已泛白的灰布长袍，一手拎布包袱，一手策杖，冬日头戴一顶土棉纱睡帽。上讲台第一件事打开包袱取出墨盒和一红一黑两支毛笔。他的英语讲义也用毛笔书写。汉字是蝇头小楷，英文的大体是印刷体，重要之处，还用红笔打上圆点、波浪线或直线以示区别。其讲义也是“百衲本”，信封、购物的包装纸，也有连史纸或毛边纸裁下的边角料。
吴宓生活上风流韵事频出，但在学术上极为严谨，授课一丝不苟。在南岳时，教授宿舍紧张，吴宓只能与沈有鼎、闻一多、钱穆四人同住一室。在钱穆看来，其他三人平日孤僻，不爱交游。每天晚上，闻一多自燃一灯放在座位上，默默读《诗经》、《楚辞》，每有新见解和新发现，就撰写成篇。吴宓则为明日上课备课，抄写笔记、纲要，逐条写，又合并，有增加，写好后，用红笔加以勾勒。吴宓严谨备课给钱穆留下非常深刻的印象。次日，必是吴宓最先起床，一人独自出门，在室外晨曦微露中，拿出昨晚备课所写条目，反复诵读。等他人都起床后，吴宓回到宿舍。钱穆感慨：“余与雨僧相交有年，亦时闻他人道其平日之言行，然至是乃深识其人，诚有卓绝处。”
刘兆吉《我所知道的吴宓先生》提及一件“小事”。有一次，“一位青年教师丢了上课用的教科书，问吴宓先生是否有此书想借用一下，没想到引起了吴先生的严厉批评：‘教师怎能丢失textbook(教科书)呢!一定要找到，上课前必须找到!’晚上宿舍已熄灯睡觉了，听到后楼敲门声，听到吴先生高声问：‘textbook找到没有?’也听到不耐烦的回答声：‘找到了!吴先生，请放心吧，我已经睡了，就不开门了。’听到吴先生说：‘那就好，教师不能丢textbook，下次再不能丢!’后来听那位青年教师说，‘其实当时并未找到，怕得罪吴先生再发神经，撒了个谎’。现在想来，这件小事反映了吴先生对教育事业的认真负责，而且终生不渝。”
吴宓在西南联大时很受学生欢迎，他的课堂气氛也很活跃。一时兴起，他会在课堂上朗诵自己的诗作，甚至他写给毛彦文的情诗。他上课有些欧美之风，学生回忆：“先生讲课从不照本宣科，而常是漫谈性质的，只指定些参考书，要我们自己阅读，提出看法，并多写读书报告。课上先生有时讲些文人轶事，风趣横生，使我们忍俊不禁。”
在西南师范学院时，某次进修班英语考试，为避免学生猜题、死背的恶习，吴宓出的试题是让学生当堂翻译他临时书写的《旅美游记》，时间不限，从上午8时考到下午2时，其间，他亲手送上糕点、茶水供学生饮用。他自己也不吃午饭，一直在教师陪学生考试。吴宓是一位热心的老师，对学生的请求，如解疑答难、提供参考书之类，包括经济上的求助，有求必应。
【红楼】
吴宓曾推动了西南联大的《红楼梦》热。据余斌考证，1940年至1942年间，联大曾出现了一次《红楼梦》热，这股热潮大概由陈铨的一次演讲引起的，吴宓和刘文典推波助澜，使之升级。
1940年4月11日晚，陈铨在大西门内文林堂演讲《叔本华与红楼梦》，反应热烈。这次演讲由吴宓帮助组织张罗，他在日记中记下当日讲演盛况：“听者极众，充塞门户。其盛夙所未有也。”一个月后，研究《红楼梦》的“石社”成立，吴宓是“石社”的重要成员。这个社团经常于晚间在南食堂举办活动，异趣横生，话题常常不知不觉从品评《石头记》转到诗文及社团成员个人恋爱故事。
在汪曾祺的记忆中，吴宓讲“红楼梦研究”，很受欢迎，经常有后来的女生没有椅子坐，吴宓看到后，马上就去旁边的教室搬来椅子，等学生都坐好，才开始讲课。吴先生此举，也引来一些有骑士风度的男生追随学习。
吴宓一生为情所困，他经自比《红楼梦》中的贾宝玉。顾毓琇等有“千古多情吴雨僧”句。有同事取笑他是“情僧”，吴宓并不因此恼怒。
在西南联大时，吴宓以讲《红楼梦》闻名，甚至有学生赠他一个“妙玉”的绰号，他常含笑回答：“不敢当，不敢当，不敢当。”
吴宓热爱《红楼梦》，认为此书是古今中外的第一本好书，并且称自己为紫鹃，理由是紫鹃对林黛玉的爱护最纯粹。吴宓曾在《武汉日报》发表过《论紫鹃》一文，吴宓在文中对紫鹃忠诚、善良、执着的品格褒扬备至。文章的尾句是：“欲知宓者，请视紫鹃。”在吴宓看来，林黛玉是中国女性中最美好的人物，能够像紫鹃那样无限忠诚和深情地服侍和维护黛玉，是他的最高理想。
吴宓有红楼癖，自比“怡红公子”。联大新校舍对面有一家湖南人开的牛肉面馆，名曰“潇湘馆”。吴宓见后大怒，认为亵渎了林妹妹，竟前去砸馆，并勒令老板改名。岂知老板也是牛脾气，坚持不改，双方争执不下，后来有人出面调解，将“潇湘馆”改作“潇湘”才了事。
这个故事的另一种版本是这样：有一天，吴宓发现有个饭馆叫“潇湘馆”，他进去进去一看，里面都是喝酒划拳的，于是吴宓就让伙计把老板叫来。老板说，先生有何指教?吴宓说：“你看这样行不行?我给你一些钱，你把这个名字改了，别叫潇湘馆。”老板问原因，吴宓回答：“林妹妹会难受的。”
1942年，刘文典在联大讲《红楼梦》两次，吴宓每次都去捧场。一次，“听典讲《红楼梦》并答学生问。时大雨如注，击屋顶锡铁如雷声。”另一次：“听典露天讲《红楼梦》。见琼在众中。宓偕雪梅归途。”琼是联大生物系助教张尔琼，她在昆华中学教书，也是吴宓的红颜知己之一，与吴宓关系时冷时热，若即若离。雪梅即贵州女诗人卢雪梅，多次婚恋失败后转而追求吴宓。吴宓陪她听刘文典讲演《红楼梦》，却心猿意马，张望人群中的张小姐。
???苦中解脱。他上课时，也常在一种文化与别的文化之间来回穿梭，跨越好几个世纪，还经常朗诵同一主题的英诗和唐诗，让学生们惊叹不已。吴宓上课，“听者填塞室内外”，在回答学生的提问时，喜欢谈及自身，他在日记中记载：一次，“因畅述一己之感慨，及恋爱婚姻之意见，冀以爱情之理想灌输于诸生。而词意姿态未免狂放，有失检束，不异饮酒至醉云”。
有一次，吴宓上“文学与人生”课，不知不觉讲到《红楼梦》，便将自己的情史作为“反面教材”将给学生听。他讲自己“订婚、结婚及早年认识彦(毛彦文)之往事。听者拥塞。”下课后，吴宓反复思量，觉得对学生讲这些，不妥当，很后悔。
1942年暑假，吴宓为联大学生讲演《红楼梦》七次。在此期间，吴宓应昆明广播电台邀请，在广播节目中讲《红楼梦之文学价值》，并获得不菲报酬。
吴宓研究《红楼梦》，既不同于索隐派，也不同于考据派，而是把《红楼梦》作为纯粹的文学作品，用比较文学的理论和方法研究《红楼梦》，更着重于对人物的剖析。吴宓写过很多文章，对贾宝玉、林黛玉、紫鹃、王熙凤等人物进行深入分析。例如，他用卢梭的所谓“二我”之说，也即心理学上所谓“双重人格”解读贾宝玉，认为甄、贾二位“宝玉”都有着曹雪芹的影子。当时，吴宓的观点独树一帜，令人耳目一新。
吴宓认为宇宙、社会、人生就如同大圈套小圈，其最内的一圈既《红楼梦》的微观形态，认为《红楼梦》设计天人之际，可以一颗沙粒看世界。
解放后，吴宓曾应重庆清华中学之请到该校演讲《红楼梦》。演讲时，有学生问吴宓：“为什么吴先生认为《红楼梦》不能作为当时封建制度濒于解体的标本加以解剖?”吴答道：“这就像解剖尸体不必拿美人的遗体解剖一样。”
【性情】
1914年春，就读于清华学校的吴宓和汤用彤，在一起探讨国亡时个体生命究竟该如何选择。汤用彤问：“国亡时，我辈将如何?”吴宓回答：“上则杀身成仁，轰轰烈烈为节义而死。下则削发为僧，遁于空门或山林，以诗味禅理了此一生。”汤用彤则表示，国亡之后，作为学人不必一死了却，因为有两件事可以作为选择。从小处说，是效匹夫之勇，以武力反抗，以图恢复。从大处讲，发挥学人的内在精神力量，潜心于学问，并以绝大的魄力，用我国五千年的精神文明，创造出一种极有势力的新宗教或新学说，使中国在形式上虽亡，而中华民族的基本精神和灵魂不灭，且长存于宇宙。这将是中华民族不幸后的大幸。通过这次探讨，吴宓深感到自己的修养还不够。这次探讨也是吴宓日后养成了不断反省自己，进行自我剖析习惯的原因之一。
年轻的吴宓感到，自己在人生的道路上，学问与德行尚无所成，因此，他更觉义务与责任心的重要，对自己的要求也更严格。面对当时社会上重私忘公、轻视道义观念，他在读了《佛说无量寿经》后，表示自己“诚能牺牲一己，以利群众，则恝然直前，无复顾虑”。他甚至认为自己在佛经中找到了“以养成深厚高远之人格”的道理。
吴宓对毛彦文的身世和遭遇很是同情。毛彦文逃婚后，毛父要求她代偿三千元债务，才允许她婚姻自主。于是毛彦文的表哥朱君毅向其清华同学及北京各校浙江同乡募集巨款，吴宓一人独捐50元，是《募捐册》上所认捐数目最多之人。
吴宓回忆同梅光迪的谈话：“梅君慷慨流涕，极言我中国文化之可宝贵，历代圣贤、儒者思想之高深，中国旧礼俗、旧制度之优点，今彼胡适等所言所行之可痛恨。昔伍员自诩‘我能覆楚’，申包胥曰：‘我必复之’。我辈今者但当勉为中国文化之申包胥而已，云云。”这次谈话，吴宓极受感动，引诸葛亮《出师表》中“鞠躬尽瘁，死而后已”之句，表示其誓死捍卫传统文化之决心。
吴宓曾说：除了学术和爱情问题，一概免谈。
吴宓上课坚持自己擦黑板，有一次找不到黑板擦，他便用自己的衣袖擦黑板。他认为：“一个有道德的人应该随时随地想到如何给别人以便利而不给别人添麻烦。”
冯友兰说：“雨僧(吴宓)一生，一大贡献是负责筹备建立清华国学研究院，并难得地把王、梁、陈、赵四个人都请到清华任导师，他本可以自任院长的，但只承认是‘执行秘书’。这种情况是很少有的，很难得的!”
吴宓在清华留学预备学校就读时，与同学吴芳吉交好。两人在一次学潮中双双被开除。事后，校长宣布凡写悔过书的人，均可以恢复学籍，毕业后仍可留学美国。吴宓写了悔过书，顺利毕业，如期出国深造，前途辉煌;而吴芳吉因为拒绝悔过，回乡当教师，一生清苦。吴宓每思及此事，便觉得愧对好友。吴芳吉英年早逝，吴宓一直照顾吴芳吉的遗属，几十年如一日。
组建清华国学院时，吴宓亲往王国维家中敦请王国维。在登门之前，吴宓对王的生活、思想、习性专门做了调查研究。到了王国维住所后，吴宓进门后，二话不说，便跪在地上对王行三叩首大礼，然后才起身落座，慢慢提及聘请之事。吴宓此举，让王国维深受感动，加上胡适之前所作的工作，旋即答应到清华任教。《吴宓日记》记载：“王先生事后语人，彼以为来者必系西服革履，握手对坐之少年。至是乃知不同，乃决就聘。”
1925年10月22日，吴宓初任清华国学研究院主任不久，受邀为清华普通科学生作了一场名为“文学研究法”的讲演。演讲完毕，张彭春当场发难，将吴宓讽刺戏弄一番。当时，吴宓觉得自己“空疏虚浮，毫无预备，殊自愧惭。张仲述结束之词，颇含讥讪之意。宓深自悲苦。缘宓近兼理事务，大妨读书作文，学问日荒，实为大忧。即无外界之刺激，亦决当努力用功为学。勉之勉之。勿忘此日之苦痛也”。
王国维自沉昆明湖后，吴宓于王灵前自誓云：“今敢誓于王先生之灵，他年苟不能实行所志而淟忍以没，或为中国文化道德礼教之敌所逼迫、义无苟全者，则必当效王先生之行事，从容就死，惟王先生实冥鉴之。”以后数十年，吴宓始终以此精神贯之。
吴宓有绅士风范。小偷偷了他的西服，他就改穿旧式的长袍和夹克。他走路时总是自豪地挺起胸脯，持手杖，坚持走直而窄的路，绝不抄近路横穿草坪。和朋友约好下午三点见面，他总会在两点五十前就到了，但出于礼节意识他会等到三点整始叩友门。
抗战前夕，清华大学因敲钟全校听不到，所以改放汽笛，为此，吴宓上书校长曰：“其音复复，其声惨惨。”
卢沟桥事变后，吴宓在日记中写道：“当今国家大变，我亦软弱无力，不克振奋，不能为文天祥、顾亭林，且亦无力为吴梅村。盖才性志气已全漓灭矣!此为我最伤心而不可救药之事。”七七事变再次诱发了他久违了的“杀身情结”——战争破坏，玉石俱焚……但有自杀，别无他途。吴宓和陈寅恪探讨局势，写诗抒发心中的愤懑。“北都又失好山河，隔岁吟酬涕泪多”，“志事亭林难学步，梅村才薄奈余何?”
吴宓乐于助人，他说：“宓就是乐于助人，并无其他目的，亦不望人报答。”斯言诚哉。20世纪30年代，吴宓的一位学生要去美国留学，但费用不足，吴宓慷慨解囊，支助300元，助其成行，并再三声明，不用偿还。
吴宓生活上节俭自律，不吸烟不喝酒，平常亦粗茶淡饭。他的讲课笔记及几十年的日记本，大多写在捡来的烟盒上，一顶蚊帐自1938年一直用到“文革”后才退休，用了将近40年。1943年，吴宓离开昆明，所用的毛毯还是早年在美国留学时友人送的，他穿的灰长布衫褪色泛白，磨损极重，几个布纽襻都快掉了，还是别人在车站上帮他缝合的。
1944年，吴宓即将离开昆明的时候，几名研究生为他送行，好客的吴宓带着弟子们上街下馆子。吴宓要来菜单，对照墙上悬挂的菜谱，在点菜单子上写上菜名和单价，一笔一划，工工整整，认真地计算总数，把钱数算好，和自己口袋里的钱数相符、不超，这才交给堂倌下厨。
在西南联大时，沈有鼎与吴宓同室而居。吴宓不喜沈有鼎，认为他不讲卫生，又自私。沈看到吴宓等室友勤奋用功，喃喃自语道：“如此良夜，尽可闲谈，各自埋头，所为何来。”吴宓闻此言，斥道：“汝喜闲谈，不妨去别室去自找谈友。否则早自上床，可勿在此妨碍人。”沈有鼎只得默然。吴宓又规定宿舍作息纪律，限十时息灯，勿得逾时，妨他人之睡眠。
吴宓绅士，对女士照顾非常细致。在路上，遇有车马疾驰而来时，他就非常敏捷地用手杖横着一拦，让女士走在街道里边，自己挺身而立，站在路边不动。等车马走过才继续行走。很多人赞其有中世纪的骑士行径。
吴宓点名，点到“金丽殊”这个名字，情不自禁地说：“这个名字多美。”引起全班哄堂大笑。
吴宓曾为女学生作枪手，将自己翻译的文章署上女学生名字，并为其推荐发表。
吴宓欲与发妻陈心一离婚的消息传出后，招致周围朋友的极力反对。陈寅恪认为吴宓与毛彦文的感情，盲目而无理性，应当严持道德，悬崖勒马。汤用彤也劝吴宓三思。周光午认为如果吴宓离婚另娶，“将为新女性派人所尽情讥侮;知友如汤、柳、吕、吴诸公皆将失望而绝交”。浦江清见吴宓倍受情感的折磨，善意的帮吴宓想办法，建议吴宓与毛彦文先后赴美，在美国做朋友或同居都可以，每月寄生活费给陈心一则可。吴宓对这些建议全部否定，认为：“宓之事业及志愿，如以恋爱而牺牲，则此爱将无价值，宓在中国，有其职志，未可擅离，以此与离婚较，则离婚所损为较小矣。”权衡再三，吴宓最终选择了离婚，《离婚声明》见报登在了《大公报》和《新闻报》上。
1947年“六一”惨案发生后，一向不过问政治的吴宓，对此非常愤慨。他严辞谴责国民党对学生犯下的暴行;当听到被抓的师生中有武汉大学外文系的教授和学生时，便马上找到他的陕西同乡、武汉行辕负责人孙蔚如等人说理，要求无条件地释放被捕师生。由于国内外强大舆论的压力，还有吴宓等人的努力，武汉当局终于释放了所有的被捕师生。外文系教授缪朗山被捕出狱后决定去香港，吴宓马上帮他买好机票，冒着白色恐怖的危险，亲自送他去机场，并在机场等候，直到知道缪已安全到达目的地后，才返回珞珈山。
吴宓在西南师范学院，最忙的是发工资的那天，原因无他，忙于给亲友、学生汇款支助他们。每次汇完款，自己便所剩无几，有时不够用，便向邻居钱泰奇借钱度日，并留借条：“今借到钱泰奇先生40元。上月已还清。”
文革开始后，在一次全校的批判大会上，已72岁的吴宓被勒令跪下，一直跪了两小时。批斗会结束后，同事刘兆吉悄悄地问他身体是否吃得消，“他说跪着比站着好些”。
文革中，吴宓曾冒险“偷书”。文革时，吴宓的书籍被抄走，一次偶然的机会，吴宓在“劳改队”看到了自己的被抄去的书籍，吴宓决定将自己的书偷回来。1967年9月27日，吴宓顺利取回1914的日记一册。10月7日上午，他再次取回其1951日记及毕业文凭(英文)三张，下午又取回《游美同学录》一册。两天后，他再一次“偷书”，差点被人发现，但幸好有惊无险。他在当晚日记中记载：“上午宓又自中文系阅览室取回《吴宓诗集》一部，以赠与凌道新。宓仍插悬于衣内之胸前，但当众写大字报时，宓俯身左偏，《诗集》忽堕于地上。——幸无人注意。”此后的11月2日、12月7日、25日、27日，吴宓又“偷”回一些书。吴宓不但冒险“偷”书，还把拿回来的分给同事阅读，甚至“赠予”或托人“带交”尚在“劳改队”中的“右派分子”凌道新、曹慕樊阅读。
“批林批孔”运动开始后，吴宓坚决不批孔子。他说，“没有孔子，中国还在混沌之中”，“宁愿杀头，也不批孔”。结果他被戴上“现行反革命”的帽子。
吴宓1967年12月7日的日记中记载了一件事情：“由系办公室收到驺挂号寄来书一包，层层封固，贺君代宓用刀(甚费力)开启之。包内并非《语录》英译本而是北京精印之塑料薄膜烫金字红封面《毛泽东选集》一部，四册(小本，横排)——宓本不需此而擅代订购;幸刘又辛君愿购去，即付宓书价二元，清。书内附驺与宏勋十二月三日禀，又附其‘家中最好的毛主席纪念章’一枚，供宓佩带者——宓向不佩带，留存印章盒中。”“回舍后，宓以驺夫妇完全不了解宓之性情、思想，所以求媚悦宓之办法，徒增宓之怫郁，于是甚怒……”“驺”即吴宓老友吴芳吉之女吴汉驺，“宏勋”即吴汉驺的夫杨宏勋。吴宓托他们买英译本《毛主席语录》，只是为了在这样的时局里继续研读英文用，但二人并不了解吴宓的真实想法，为他买了中文版本的《毛泽东选集》，并寄来毛主席纪念章，“徒增宓之怫郁”。
【师生】
吴宓与钱钟书的父亲钱基博私交甚厚，钱钟书在考上清华前，吴宓曾让他在清华旁听一年，并亲自辅导他学习外语。吴对钱钟书十分欣赏，曾专门写诗称赞钱的才华：“才情学识谁兼具?新旧中西子竟通。大器能成由早慧，人谋有补赖天工。源深顾(亭林)赵(瓯北)传家业，气胜苏(东坡)黄(山谷)振国风。悲剧终场吾事了，交期两世许心同。”
1929年，钱钟书以英文满分的成绩，考入清华大学外文系，成为吴宓的得意门生。他上课从不记笔记，总是边听课边看闲书，或作图画、练书法，但每次考试都是第一名，有一学年还得到清华超等的破纪录成绩。吴宓对钱钟书很是器重，常常在上完课后，“谦恭”地问：“Mr. Qian的意见怎么样?”钱钟书总是先扬后抑，表现的不屑一顾。吴宓并不气恼，只是颔首唯唯。
钱钟书即将从清华外文系毕业前，冯友兰亲自告诉他，将破格录取他留校继续攻读西洋文学研究硕士学位。钱钟书却一口回绝，并狂妄地说：“整个清华，叶公超太懒，吴宓太笨，陈福田太俗!没有一个教授有资格充当钱某人的导师!”(有说这段话是在西南联大时所说，但据钱钟书夫人杨绛说，钱钟书不曾说过此话，吴宓日记中亦无记载，成为文坛一疑案。)不久，有人将钱钟书的话告诉了吴宓。吴宓一笑了之：“Mr. Qian的狂，并非孔雀亮屏般的个体炫耀，只是文人骨子里的一种高尚的傲慢。这没啥。”
吴宓曾对学生说：“自古人才难得，出类拔萃、卓尔不群的人才尤其不易得;当今文史方面的杰出人才，在老一辈中要推陈寅恪，年轻一代中要推钱钟书。他们都是人中之龙，其余如你我，不过尔尔!”
温源宁写过一篇《吴宓先生：一个学者、君子》的文章，林语堂将此文译成中文，刊在他主办的杂志《人间世》半月刊上。随后，温源宁将此文收入他的《不够知己》一书。林语堂、温源宁先后邀请钱钟书为此书作中文、英文书评。1937年，当时尚在欧留学的钱钟书为温源宁写了一篇名为《吴宓先生及其诗》的书评，发表在国内某知名大报上，文中以钱氏独有的刻薄肆意地调侃吴宓和毛彦文，使吴宓的“罗曼蒂克爱情”，成为一时笑柄。
随后，钱钟书将这篇书评寄给吴宓，并附信一封。吴宓看了书评后大为恼怒，在日记中写道：“该文内容，对宓备致讥诋，极尖酸刻薄之至。”“谓宓生性浪漫，而中白璧德师人文道德学说之毒，致束缚拘牵，左右不知所可。”更让吴宓怒不可遏的是书评中还“讥诋宓爱彦之往事，指彦为super-annuated Coquette”(年华已逝的卖弄风情的女子)。吴宓对于钱钟书这样形容自己心爱的女子，伤心不已。他感叹道：“除上帝外，世人孰能知我?”这一次，吴宓不再宽容他的得意弟子，他在日记中写道：“钱钟书君，功成名就，得意欢乐，而如此对宓，犹复谬托恭敬，自称赞扬宓之优点，实使宓尤深痛愤。”
1937年6月下旬，清华大学外文系人事变动，时任文学院院长的冯友兰准备聘钱钟书为外国语文系主任，他就此事征询吴宓的意见，吴宓立即避而不谈。但他在日记中说：“宓窃思王退陈升，对宓个人尚无大害。惟钱之来，则不啻为胡适派、即新月新文学派，在清华，占取外国语文系。结果，宓必遭排斥。此则可痛可忧之甚者。”事后，吴宓觉得自己的作法不妥，于是又想方设法试图挽回，让联大聘请钱钟书，但为时已晚。
吴宓最终还是宽宥了学生的冒犯。据杨绛说，1938年钱钟书到昆明时，特意去西南联大拜访恩师吴宓。吴宓喜上眉梢，毫无芥蒂，拉着得意门生谈解学问、下棋聊天、游山玩水。钱钟书深感自己的年少轻狂，红着脸，就那篇文章之事向老师赔罪。吴先生茫然，随即大笑着说：“我早已忘了。”从吴宓日记来看，吴宓后来确实宽宥了自己的学生，照旧与钱钟书一起散步，访友，宴会。
但钱钟书此后依然会拿老师的情事作为谈资。《吴宓日记》1939年7月2日记载，吴宓曾向钱钟书述及自己同前妻陈心一的“冤苦”关系，“不意明晚滕君宴席中，钟书竟以此对众述说，以为谈柄!”
1940年春，清华大学想聘请学成归国的钱钟书，不意遭到时任外文系主任陈福田、叶公超等人的竭力反对。吴宓知道此事后为钱愤愤不平，斥责陈等人“皆妄妇之道也”。他为此事奔走，但不得其果，于是慨然“终憾人之度量不广，各存学校之町畦，不重人才”。另据《吴宓日记》记载，吴宓曾向陈寅恪谈及此事，陈的意见是“不可强合，合反不如离”。
后来，陈福田请吴宓吃饭，吴宓特意叫上好友陈寅恪为钱钟书做说客，力主聘请钱钟书。经过吴宓的努力，“忌之者明示反对，但卒通过。”吴宓很是欣慰。
吴宓和冯友兰将钱钟书请到联大。到联大后，钱钟书为高年级的学生开设文艺复兴时期的文学和现代小说作为选修课。据王佐良的回忆，钱钟书第一天上课时，叶公超亲自至教室介绍钱钟书，说钱是他的学生，得意之状，喜形于色。钱钟书离开西南联大后，吴宓借学生李赋宁的所记的钱钟书讲课的笔记来读。笔记内容是钱所教授的两门课：一是“当代小说”，一是“文艺复兴时期的文学”。吴宓在日记中写道：“9月28日读了一天，29日又读一午。先完《当代小说》，甚佩!9月30日读另一种，亦佳!10月14日读完，甚佩服……深惋钟书改就师范学院之教职。”
吴宓离开西南联大也与钱钟书不无关系。在西南联大任教两年后，钱钟书和诸公不睦，辞职他就。吴宓曾极力挽留，无奈钱钟书去意坚决。钱钟书离开的原因据说是钱钟书学成归国时，吴宓与清华说好，拟聘请他为清华外文系教授，清华当时也同意了。可钱钟书到联大时，学校却只是聘其为副教授，年轻气盛的钱钟书对陈福田、叶公超等人极为不满，甚至迁怒吴宓，并将此事写进了他的小说《围城》。吴宓对清华的变卦也非常不悦，只好劝钱去了湖南兰田师范学校做教授。这件事加深了吴宓与陈福田的矛盾，1944年秋，吴宓离开求学执教三十年的清华大学，去了燕京大学与好友陈寅恪会合。
《吴宓日记》出版前，吴宓的女儿吴学昭想请已八十多岁的钱钟书为该书作序。此时的钱钟书在日记里写到，几十年前自己的一篇文章曾使吴宓先生很不愉快。钱为此写了一封信给编者，请其将此信附入日记中。他在序里深深忏悔：“弄笔取快，不意使先师伤心如此，罪不可逭，真当焚笔砚矣。”他还说，将此文附入书里，“俾见老物尚非不知人间有羞耻事者，头白门生倘得免乎削籍而标于头墙之外乎!”
【真诚】
吴宓教授在清华讲“中西诗比较”课程时，写过一个教学说明：“本学程选取中西文古今诗及论诗之文若干篇，诵读讲论，比较参证。教师将以其平昔读诗作诗所得之经验及方法，贡献于学生。且教师采取及融贯之功夫，区区一得，亦愿述说，共资讨论，以期造成真确之理想及精美之赏鉴，而解决文学人生切要之问题。本学程不究诗学历史，不事文学考据，惟望每一学生皆好读诗，又喜作诗，终成为完美深厚之人而已。”
1943年，吴宓在日记中痛批西南联大的老师们“不务正业”，服役于各种社会机关，“惟多得金钱之为务”，讲课时却潦草敷衍，不与学生见面，不批改作业，甚至连批阅新生考卷时都不到场。而吴宓就连学生考试的时候，也要陪在一旁，准备糕点、茶水送给考试的学生们。
在武汉大学，吴宓任外文系系主任，他给学生设计比较完备的课程，聘请和介绍许多知名教授，如周煦良、田德望等，来系任教和讲课，并且捐献出自己珍藏多年的许多外国文学书籍，设立外文系图书馆。当时正值内战，许多学生无心学业，参加“反内战、反饥饿、争民主”的学生运动。对此，吴宓很是痛心。1947年3月4日，吴宓写了一则日记：“下午二～四时，外文系图书馆开馆，宓往指导。乃学生来者只二三人，殊乃懊丧。使宓痛感今日学生不好学，与宓之每事徒自热心，空费精力也。”
吴宓对学生不好好学习极为痛心。吴宓曾在文学院布告栏里贴过一个纸条，规劝学生，他用毛笔工工整整地写道：“今日宓来授课，教室内空无一人。珞珈山风景优美，正是诸君大好求知时期，为何不予珍惜，宓深以为憾……”
吴宓的日记曾记载武汉大学学生们不愿意上他的课的原因：“晨八～九点上《文学批评》课。徐本炫、刘万寅二生来见，嫌宓所讲太浅近，又嫌宓不读中国新文学作品……宓滋不怿。盖宓在武大?觉未能尽我之所长，发挥正常作育英才。而诸生懒惰不好读书，愚暗凡庸，反讥宓为不合时宜，益令宓无所恋于武大矣。”
1956年，吴宓将多年珍藏的一千余册西文图书(其中有不少是早已绝版的珍本)全部捐赠给西南师范大学图书馆。
1977年，因饱受折磨而身体虚弱的吴宓回到陕西老家，他听当时正准备高考的外甥女说起一些中学因为没有外语老师而不开英语课时，便急切地说：“他们为什么不请我啊?我还可以讲课。”
【自剖】
吴宓的英文教师曾告诉吴宓：“没有什么像犹豫如此有力地摧毁人的道德力量。”吴宓从此便认识到修为要靠日积月累的积攒。于是，从此他以此自勉，更加勤奋努力，在读书时注意内省，尤其注重培养自己的道德理想主义信念的确立和完善。吴宓的一生都在不停自勉、自励、内省、反思、自剖，这些都表现在他的日记当中。
吴宓有“二马之喻”：“言处今之时世，不从理想，但计功利。入世积极活动，以图事功。此一道也。又或怀抱理想，则目睹时势之艰难，恬然退隐，但顾一身，寄情于文章艺术，以自愉悦，而有专门之成就，或佳妙之著作。此又一道也。而宓不幸则欲二者兼之。心爱中国旧日礼教道德之理想，而又思以西方积极活动之新方法，维持并发展此理想，遂不得不重效率，不得不计成绩，不得不谋事功。此二者常互背驰而相冲突，强欲以己之力量兼顾之，则譬如二马并驰，宓必以左右二足分踏马背而絷之，又以二手紧握二马之缰于一处，强二马比肩同进。然使吾力不继，握缰不紧，二马分道而奔，则宓将受车裂之刑矣。此宓生之悲剧也。”
吴宓写有一组《空轩十二首》，他在给学生上“中西诗之比较”课时，分发给学生，据说，这组诗的每首都影射了一位与吴宓有关的女子。吴宓酷爱《红楼梦》，这种写法，令人想起“金陵十二钗诗谜”。钱钟书在评论其师吴宓的诗集时说：吴诗中“太多自己”，简直像作者的履历表，甚至“偶而当众外扬家丑”。
吴宓一生苦恋毛彦文。有一次他在报纸上发表了他的爱情诗，其中有“吴宓苦爱毛彦文，三洲人士共惊闻”之句。大家觉得不妥，便让金岳霖去劝他。金说：“你的诗如何我们不懂，但是，内容是你的爱情，并且涉及毛彦文，这就不是公开发表的事情。这是私事情，私事情是不应该在报纸上宣传的。我们天天早晨上厕所，可是，我们并不为此而宣传。”吴宓生气地说：“我的爱情不是上厕所。”金岳霖说：“我并没有说它是上厕所，我说的是私事不应该宣传。”
有一次，吴宓和毛彦文约好在一家旅馆见面，两人谈得很高兴，不觉窗外暴雨大作，天色已晚，误了回去的车。吴宓便提议毛彦文上床休息。吴宓对毛彦文说：“我反对《西厢记》的张生，我赞成《红楼梦》的宝玉，贾宝玉从不对林妹妹动手动脚。”当夜，吴宓与毛彦文同睡在一张床上，但吴宓谨守“非礼勿动”的古训，表现出谦谦君子之风，将毛彦文照料得体贴入微。事后，吴宓这件事郑重地写入日记。
吴宓一生在不停地修正自己，与内心的自我作斗争，以致于一生严谨，从不放纵自己。二十世纪三十年代初，吴宓去欧洲进修前，同人为他饯行，朱自清喝得酩酊大醉，席间呕吐不止。吴宓见后感叹万千，觉得自己为人太拘谨，喝酒从不敢过量，颇羡慕别人能有一醉方休的豪情。
毛彦文与熊希龄结婚后，吴宓将对毛彦文的爱化成了诗文，一连写了38首《忏情诗》。这些诗发表后，吴宓还在课堂上将诗讲给学生听，成为学生的笑料。钱钟书在写给吴宓的女儿吴学昭的信中也提到此事：“先师为人诚悫，胸无城府，常以其言情篇什中本事，为同学笺释之。众口流传，以为谈助。”当时为了安慰失恋的老师，钱钟书赠其诗云：“有尽浮生犹自苦，无情酸泪倩谁偿。”
吴宓终生保持写日记的习惯，其日记行文优美，议论独到，内中充满了真性情和对世事的深邃见解。其珍贵的史料价值与引人入胜的“好看”程度，受到许多学者的推崇。吴宓在日记中极为坦诚，从不隐瞒自己所做所想，并且不停地剖析、自省，深刻反省自己。
1964年，吴宓的女儿吴学昭到四川看望父亲，临别时，吴宓在内江火车站告诉女儿想撰写自编年谱的想法，“叙述自己一生的经历并附该项，体例一采简括”。他说：“内容但求真实，真实!”
唐振常认为：先生(吴宓)受西方教于思想，崇拜卢梭，自述自剖，犹如卢梭之写《忏悔录》，这是中国传统文人所不能做到的。先生富于情而明于道，对自己解剖极广，加以生性柔弱，“好谋而不能断”，所以自己遇事常常在悔恨之中。
【素友】
吴宓和陈寅恪相识于美国，吴宓留学美国时，和陈寅恪、汤用彤并称为“哈佛三杰”。作为三杰之一的吴宓，则对陈寅恪的学问人品推崇备至，赞为人中之龙，一生以师长待之。
1919年3月2日，正在哈佛留学的吴宓受中国学生会之请，作《红楼梦新谈》演讲。刚进哈佛大学一个月的陈寅恪和表弟俞大维的一起去听了吴宓的演讲，陈对吴宓的才学留下了深刻印象，很快作《红楼梦新谈》一首相赠，诗曰：
〖等是阎浮梦里身，梦中谈梦倍酸辛。
青天碧海能留命，赤县黄车更有人。
世外文章归自媚，灯前啼笑已成尘。
春宵絮语知何意，付与劳生一怆神。〗
吴宓初得陈寅恪诗文，激动不已，他在日记中写道：“陈君学问渊博，识力精到，远非侪辈所能及。而又性气和爽，志行高洁，深为倾倒。新得此友，殊自得也。”
在与陈寅恪的交往中，吴宓很快为陈的博学所折服。吴宓发现，陈寅恪简直无所不知，无所不晓，甚至连巴黎妓女如何卖淫都知道。吴宓对陈佩服得五体投地，他《空轩诗话》中说：“始宓于民国八年，在美国哈佛大学，得识陈寅恪，当时即惊其博学，而服其卓识，驰书国内诸友，谓‘合中西新旧各种学问而统论之，吾必以寅恪为全中国最博学之人’。今时阅十五六载，行历三洲，广交当世之士，吾仍坚持此言，且喜众之同于吾言。寅恪虽系吾友而实吾师，即于诗一道，历年所以启迪予者良多，不能悉记。”
在陈寅恪的鼓励与帮助下，吴宓学业日渐精进，特别是“红学”研究更是另辟蹊径，终成一代宗师。为此，吴宓终生感激，并多次提及此事。许多年后，吴宓仍不无感慨地说道：“1919年1月底2月初，陈寅恪君由欧洲来到美国，先寓康桥区之Mt. Auburn街，由俞大维君介见。以后宓恒往访，聆其谈述。则寅恪不但学问渊博，且深悉中西政治、社会之内幕……其历年在中国文学、史学及诗之一道，所启迪、指教宓者，更多不胜记也。”
1944年，吴宓离开昆明，到成都度年假，他此行的目的是探望在成都燕京大学任教的好友陈寅恪，并和陈朝夕相处。此后，吴宓留在燕京大学任教，与陈寅恪成为同事。
1961年，吴宓从四川到广州探望陈寅恪。当时正值雨季，陈寅恪得知吴宓即将来访的消息后，忧喜参半。他事先写了一封信，不厌其烦地告诉吴宓，到了广州后如何排队搭三轮车，如何换车，随身该带多少粮票。并特地嘱咐，广州夜间很凉，要注意等等，无微不至。
这年8月，吴宓一路颠踬，夜里12点终于到达了中山大学校园内的陈寅恪的住所，入门只见，陈寅恪“双目全不能视物，发白甚少，惟前顶秃，眉目成八字形”，却坚持不去休息，要在客厅等待“雨僧兄”。吴宓见此情景，心中感慨万千。吴宓在广州仅仅逗留五日，临别时，陈寅恪怕他路费不够，硬塞一些钱给他，并作诗一首相赠：“问疾宁辞蜀道难，相逢握手泪丸澜。暮年一晤非容易，应作生死离别看。”其后果不复见。
1971年，当时断腿、被批斗到几近心理崩溃的吴宓顶着巨大的政治压力，不顾自己的处境，给中山大学“革委会”写信，询问中山大学最大的“反动学术权威”陈寅恪的下落，信中说：“此间宓及陈寅恪先生之朋友、学生多人，对陈先生十分关怀、系念，急欲知其确切消息，并欲与其夫人唐稚莹女士通信，详询一切。”这封信一去便如大海，让吴宓枉耗牵挂。然而，吴宓根本不知道，陈寅恪、唐筼夫妇早在两年前就已经在悲愤中离开世间。
【激恋】
陈寅恪曾说，吴宓本性浪漫，不过为旧礼教道德所“拘系”，感情不得舒发，积久而濒于破裂，因此“犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
1918年11月，在美国留学的吴宓接到清华同学陈烈勋的来信，向吴宓介绍自己的妹妹陈心一。陈心一毕业于杭州的浙江省女子师范学校完全科，现年24岁，在浙江定海县任小学教员，心气很高，择婿条件苛刻。陈烈勋在信中说，其妹多次听他谈及吴宓，在《益智杂志》、《清华周刊》中看到过吴宓的诗文，并见过《清华周刊》上刊登的吴宓的照片，对吴宓甚是仰慕，愿嫁吴宓，侍奉终身。吴宓收到信后，立即回信认可，同时让同学朱君毅托其未婚妻毛彦文考察陈心一。
毛彦文考察后告诉吴宓：“陈女士系一旧式女子，做贤妻良母最合适。皮肤稍黑，但不难看，中文清通，西文从未学过，性情似很温柔。倘若吴君想娶一位能治家的贤内助，陈女士很适合。如果想娶善交际、会英语的时髦女子，则应另行选择。”
1921年8月，刚回国不久的吴宓便匆匆赶往杭州，与陈心一见面。吴、陈一见如故，并在陈父的安排下泛舟西湖，相谈甚欢。第二天，二人再度早游西湖，吴宓在日记中写道：“是日之游，较昨日之游尤乐。家国身世友朋之事，随意所倾，无所不谈……此日之清福，为十余年来所未数得者矣。”13天以后，吴宓和陈心迅速“闪婚”。
吴宓婚后，与妻子育有三个女儿。陈心一“辛勤安恬”、“谦卑恭顺”，称得上一个贤妻良母，但吴宓不满足于此，他对她思维迟钝、不善辞令、拙于交际和缺乏文学造诣等深表不满。婚后，吴宓对在清华读书时就神交已久的毛彦文很是倾心。在经过了多番思虑考量后，吴宓终于决定和陈心一离婚，这段勉强维持了八年的婚姻也终于走到了尽头。
1929年，为了筹集离婚费用，吴宓四处借贷，八方求援，甚至还向吴芳吉索债。吴芳吉认为吴宓无情地遗弃陈心一和三个年幼的女儿，纯属不负责任的行为，劝解无效后，便故意拖欠债款不还。为此，吴宓竟差点与吴芳吉绝交。
吴宓自己对这段失败的婚姻曾这样总结道：“生平所遇女子，理想中最完美、最崇拜者，为异国仙姝(美国格布士女士)，而爱之最深且久者，则为海伦。故妻陈心一，忠厚诚朴，人所共誉，然宓于婚前婚后，均不能爱之。余之离婚，只有道德之缺憾，而无情意之悲伤，此惟余自知之。彼当时诋余离婚，及事后劝余复合者，皆未知余者也。”
对于吴宓的离婚，毛彦文说：“吴脑中似乎有一幻想的女子，这个女子要像他一样中英文俱佳，又要有很深的文学造诣，能与他唱和诗词，还要善于词令，能在他的朋友、同事间周旋，能在他们当中谈古说今，这些都不是陈女士所专长，所以他们的婚姻终于破裂。”
离婚后，吴宓虽与陈心一分居，但吴宓仍负担陈的生活，他每月领到薪水后，必到陈的住处交与陈。姚文青中在《挚友吴宓先生轶事》写道：“宓于故妻陈心一女士，德性夙所钦佩，但敬而不爱，终致离婚，然至今仍书信往还。夫妇之谊虽绝，良友之情故在也。”毛彦文也回忆：“吴君是一位文人学者，心地善良，为人拘谨，有正义感，有浓厚的书生气质而兼有几分浪漫气息。他离婚后对于前妻仍备加关切，不仅担负她及他女儿的生活费及教育费，传闻有时还去探望陈女士，他决不是一个薄情者……”
吴宓对于和陈心一的婚事，曾多次表示悔恨。当陈烈勋敦劝时，吴宓对于这桩未曾谋面的婚事，颇多犹豫，允婚后又毁约，但最后又由于汤用彤的一言成婚。吴宓多年后，对于婚事“悔之不及”，当时他本应留学五年，却因婚事只留学三年而提前回国。
毛彦文是吴宓痴恋一生的女子。毛彦文是吴宓清华同窗朱君毅的表妹，也是他的未婚妻。毛彦文9岁时，其父就将他许配给一位方姓朋友之子。毛彦文浙江女子师范学校毕业时，方家催逼完婚。结婚当日，毛彦文成功逃婚。方家退婚后，毛彦文与表哥朱君毅正式订婚。朱君毅为毛彦文退婚之事曾向同学募捐，故吴宓早知有毛彦文此人，并对毛极为钦佩。朱君毅每次读完表妹的情书后，都会让好友吴宓过目。吴宓对毛彦文在信中流露出的才情至为欣赏，久而久之便对毛暗生情愫，但碍于同学之谊，只能将爱慕之情深深隐藏在了心底。
1921年，当吴宓到杭州与陈心一见面时，意外地见到了毛彦文。毛当时正要去北京求学，临行前来与闺中密友陈心一告别，与吴宓不期而遇。毛彦文活泼雅趣、大方得体，一副新派淑女风范，给吴宓留下了深刻的印象。
吴宓婚后不久，朱君毅移情别恋，并以近亲结婚有害下一代为由提出与毛彦文解除婚约。毛彦文无奈，只能求助于吴宓，请吴宓劝说朱。这次劝说，也让吴宓和毛彦文有了更进一步的接触，他深深爱上了毛彦文。朱、毛二人分手后，吴宓向毛彦文表白了自己的爱意，但毛彦文断然拒绝。令毛彦文更加反感的是，吴宓每次写给毛彦文的信中，都会不厌其烦地赘述自己从朱君毅处读到她的信而渐渐萌生爱意的心境。
起初，吴宓深恐毁婚之举有损清誉，准备娶毛彦文为外室，欲享齐人之福。当他将自己的想法告知陈寅恪时，陈道：“学、德不如人，此实吾之大耻。娶妻不如人，又何耻之有?娶妻仅生涯中之一事，小之又小者耳。轻描淡写，得便了之可也。不志于学问之大，而兢兢惟求得美妻，是谓愚谬!”此后，吴宓经历了离与不离得痛苦挣扎后，遂决定与陈心一离婚。吴宓离婚之举遭到朋友们的一致指责，吴父更是公开斥责吴宓：“无情无礼无法无天，以维持旧礼教者而倒行逆施。”
吴宓为毛彦文所拒后，并不气馁。他一边与陈心一离婚，一边更加锲而不舍地追求毛彦文。他表示愿意资助毛彦文出国留学，毛彦文拒绝后，他又以朋友张荫麟等人的名义给毛寄钱。在30年代的上海滩，吴宓教授单恋毛彦文女士的话题一时为小报津津乐道，而吴、毛之事经报纸好一番添油加醋的渲染，一时间人尽皆知。
吴宓的锲而不舍最终打动了毛彦文。但当二人谈婚论嫁时，吴宓却生出了一丝隐忧，既想和毛彦文结婚，又担心婚后会不和谐，两种截然不同的心情，让吴宓彷徨不已，患得患失。在此期间，他又对燕京大学女学生陈仰贤，西洋女子h女郎和m女士心生爱慕。
1931年3月，时在巴黎的吴宓急电在美国的毛彦文，措辞强硬地要求毛彦文放弃学业，迅速赶往欧洲，与之完婚，否则分手。有人说，他动辄向毛彦文发出最后通牒，用语十分恶毒。毛彦文赶到巴黎。吴宓又不想结婚了，改为订婚。毛彦文失望至极，她哭着说：“你总该为我想想，我一个30多岁的老姑娘，如何是好。难道我们出发点即是错误?”
吴宓不为所动，他说：“人时常受时空限制，心情改变，未有自主，无可如何。”对此，吴宓在日记中说：是晚彦虽哭泣，毫不足以动我心，徒使宓对彦憎厌，而更悔此前知人不明，用情失地耳!
吴宓转而又去羡慕鲁迅、许广平的同居生活，他说：“许广平夫人，乃一能干而细心之女子，善窥鲁迅之喜怒哀乐，而应付如式，即使鲁迅喜悦，亦甘受指挥。云云。呜呼，宓之所需何以异此?而宓之实际更胜过鲁迅多多，乃一生曾无美满之遇合，安得女子为许广平哉?念此悲伤。”
吴宓与毛彦文从欧洲回国后，毛彦文留在上海，一直在等待吴宓迎娶。毛彦文写信给吴宓说：“先生当记得我们俩在东北大学相处的日子，先生在东北大学任教，彦文若不是真心爱先生，会有到东北大学看望先生的那种一举一动吗?”“我把先生送出门外，先生离开了我，一直往前走去，没有再回头看我一眼。我一直站着，到看不见那消失了的先生的身影，才独自回来，把门关上。”
1933年8月，吴宓南下，但他的目的是去杭州向卢葆华女士求爱，如不成，再去上海，和毛继续讨论是否结婚。但吴宓的如意算盘却落了空。
毛彦文已经厌烦了吴宓的爱情游戏，她说自己准备终生不嫁，领养个小女孩，“归家与女孩玩笑对话，又善为打扮，推小车步行公园中，以为乐”。最后，33岁的毛彦文嫁给了66岁的熊希龄。毛彦文结婚时，曾邀请吴宓参加婚礼，吴宓以编诗话为由谢绝了。他在深陷绝望悲苦之中，作《吴宓先生之烦恼》，排遣内心的苦闷。
熊希龄病逝后，吴宓为毛彦文悲痛不已。“万感纷集，终宵不能成寐。”吴宓在枕上写诗一首，有“忏情已醒浮生梦”之句。这夜，吴宓思感缠绵，一夜无眠，东方破晓。“此空前大劫之国难1937遂于此终，觉地老天荒，一切都尽。彦嫁未满三载，得此结局!人生如小说戏剧，真到结尾收场时矣!”吴宓又开始追求毛彦文，毛彦文面对这个世事无常的重大变故，心如磐石。1949年，毛彦文离开大陆赴台，此后，吴宓再也没有了他心爱的毛彦文的消息。
吴宓对毛彦文的爱，持续了一生。吴宓对于自己对毛彦文的爱，从不避讳，甚至在课堂上与学生公开谈论，并写进自己的诗中。他经常与贺麟、浦江清等人谈他心中的遗憾与矛盾。吴宓的《诗集》中题下不少未注姓名的情诗，都是为毛彦文而写的。1943年8月20日，已是知天命之年的吴宓于昆明写下一首五言长诗《五十自寿》，此中仍表达对毛彦文的爱意：“平生爱海伦，临老亦眷恋。世里音书绝，梦中神影现。怜伊多苦悲，孀居成独善。孤舟泛黄流，群魔舞赤县。欢会今无时，未死思一面。吾情永付君，坚诚石莫转。相抱痛哭别，安心归佛殿。即此命亦悭，空有泪如霰。”
吴宓对毛彦文的爱是一种柏拉图式的爱情。1936年8月1日中，吴宓在日记中对自己的爱情进行了反省，他说：“盖中国一般人，其视爱皆为肉体之满足及争夺之技术，不知宓则以宗教之情感而言爱。……真正之爱者，皆情智超卓，道行高尚，上帝之宠儿，而人类之俊杰也。爱乃极纯洁、仁厚、明智、真诚之行事，故宓不但爱彦(指毛彦文)牺牲一切，终身不能摆脱，且视此为我一生道德最高、情感最真、奋斗最力、兴趣最浓之表现。他人视为可耻可笑之错误行为，我则自视为可歌可泣之光荣历史，回思恒有余味，而诗文之出产亦丰。我生若无此一段，则我生更平淡，而更郁郁愁烦，早丧其生矣。今年老情衰，并此而不能再，故益不胜其系恋也。”
上个世纪60年代初，吴宓请西南师范大学美术系的一位老师根据相片画了一幅毛彦文的肖像，挂在墙壁上，日日相对，夜夜相守。
然而，60代末，隐居台湾的毛彦文撰《往事》一书，在这本自传体回忆录中，她提及吴宓时，就如同一个交往不深的朋友，对于她和吴宓的爱情，更是只字未提。从书中的叙述来看，她不仅不爱吴宓，而且对他有些反感。
毛彦文在《往事》一书中仅用千余字的篇幅回忆了吴宓与陈心一的婚姻，也谈及自己拒绝吴宓求婚的因由：“自海伦(毛彦文)与朱(君毅)解除婚约后，她想尽方法，避免与朱有关的事或人接触，这是心理上一种无法解脱的情绪。吴为朱之至友，如何能令海伦接受他的追求?尤其令海伦不能忍受的，是吴几乎每次致海伦信中都要叙述自某年起，从朱处读到她的信及渐萌幻想等等，这不是更令海伦发生反感吗?”
据去过台湾而且有幸拜访了毛彦文女士的沈卫威先生撰文介绍，当他向毛彦文提及当年吴宓对她的深情厚爱时，已是102岁高龄的毛彦文女士语气平淡地表示：“他是单方面的，是书呆子。”再问下去，她便连说“无聊，无聊”。
吴宓多情，从他的日记看，自他早年开始，每逢遇到女人，必然在日记中品头论足。他表示过爱慕的女人有燕京大学的女学生陈仰贤、欧阳采薇、黎宪初、张敬(张清常之姐，名清徽)、在法国遇到的美国女学生H、代号为K的清华女生，还有他苦恋一生的女子毛彦文。吴宓对这些女子，均为精神上的倾慕。
清华大学女毕业生K，频频出现在吴宓三十年代的日记中，吴宓常常和她约会，一起吃饭、游览，鱼雁传书之余，频频电话传情，俨然一对恋人。这段时间吴宓日记中经常出现的另一个女人是绛珠。绛珠原名朱崇庆，天津人，30年代居北京，与寡母相依为命，家甚贫寒。因她喜着红衣，遂自字曰绛珠。1935年秋，绛珠从吴宓授课。抗战爆发之前，吴宓和这两位女性过从甚密。
吴宓与上文提及的卢葆华女士也曾有过长时间的亲密交往。卢葆华是一位遵义才女，吴宓很欣赏卢的文学才华，极力赞许卢葆华的新诗集《血泪》：“作者痛苦悲哀之际所发之号呼。真挚明显，极不易得”。后吴宓向卢葆华示爱，卢婉拒，许以兄妹相称;后卢转向吴求婚，吴亦坚持认为以兄妹相处为宜。两人曾有诗歌唱和，吴宓在《空轩诗》第10首中写下了“今天已许为兄妹，愿结来生伉俪盟”之句，卢葆华的《和雨兄原韵》第2首中，亦以“舟子弄潮如有信，浮游愿结海欧盟”相应。
曹聚仁在《胡子先生——吴宓》一文中记录了吴宓的一件趣事：在西南联大时，吴宓曾追求一位女生。一天，他照例去拜访该女生，恰巧该女生出去了，同室的女同学在，听见敲门声，便开口问道：“谁?”门外的吴宓学着小生的腔调回答道：“吴宓来也!”女同学闻言答道：“她不在家。”吴继续学小生的腔调说：“请转告她，明日再来，吴宓去也!”女同学很不客气地说：“讨厌，讨厌。”吴宓回道：“岂敢!岂敢!”
1953年6月，已近暮年的吴宓迎来了自己的第二次婚姻，他与原重庆大学法律系毕业生、20多岁的邹兰芳结为夫妻。
邹兰芳出生于地主家庭，她在重庆求学完全依靠两位供职原国民党川军的哥哥救助。解放后，两位兄长因参与武装叛乱，被共产党镇压，留下了几个无人照顾的遗孤。邹兰芳一力承担抚养兄长遗孤的重担。但由于她出身不好，而且患有严重的肺结核，处境很是艰难。
当邹兰芳看到了吴宓发表在《新华日报》上的“思想检讨”后，她主动写信给吴宓，声称自己佩服其道德文章，虔诚地崇拜他。吴宓回信后，邹兰芳便登门求教，此后经常以学生的身份为老师缝洗浆补，给了晚年的吴宓一些安慰。随后，吴宓与邹兰芳结婚。
谈到这次婚姻，吴宓曾对好友姚文青说：“非宓负初衷(他曾发誓：为爱毛彦文，终身不复娶)，实此女强我，不得已而为之。以此女学识，则英文不懂，中文不通;以论容貌，不过如此。”
婚后，吴宓叫苦不迭，师生恋已令他抬不起头，加上邹兰芳身体极差，而吴宓还需要供养邹兰芳哥哥的遗属们。吴宓曾对朋友说，这哪是黄昏恋的爱情，实是在为兰芳治病，在养兰芳一家九口人。
婚后仅三年，邹兰芳因肺病不治，香消玉殒。吴宓很是伤心，吃饭时，饭桌上必多摆一副碗筷，不让亡妻在冥界当饿鬼;看电影时，也必买两张票，空出身边的座位，意中犹有亡妻相伴。
邹兰芳去世后，吴宓却没有摆脱了邹家的一大家子人，他继续用他工资的大半接济养育邹兰芳的几个侄儿、侄女。这种接济直到“文革”开始后吴宓自顾不暇时才中断。邹兰芳的一个侄儿，在她去世后，长期以照料吴宓为由，和吴宓住在一起，每天游手好闲，好吃懒做，剥削吴宓。西师一位教授实在看不惯了，力劝他辞掉这个食客。“文革”开始后，这个“食客”才自己走掉。当时西南师院的一个青年教师气愤地说：这十几年，一个二级教授的工资大都让一个大地主的女儿和几个国民党反动军官的龟儿子花了。
江勇振曾这么戏谑的评价吴宓的爱情：“吴宓谈恋爱，光说不练是意淫，像吴宓，只在日记、书信里演练他对女性的爱;又练又说，像徐志摩，是浸淫，是真恋爱;光练不说，像胡适，是真淫。”
【抉择】
1949年4月，解放军直逼武汉三镇，时在武汉大学的吴宓面临何去何从的问题。岭南大学校长陈序经邀吴宓任该校文学院长，并告知陈寅恪已应聘到校，他没有应允。国民党教育部部长杭立武亲自出面动员吴宓到台湾大学文学院任院长，吴宓不为所动，因为他与台大校长傅斯年素来观念不同。女儿们让他回清华，他也拒绝了。最后他谢绝友人要他去美国、香港和台湾讲学的劝告，决定留在大陆。他说：“生为中国人、死在中国土。”
此时，重庆相辉学院院长许逢熙来函，邀请吴宓到相辉学院任教。这时的吴宓有出家为僧的念头，正好学衡派的王恩洋在成都主持东方文教学院，吴宓便想到那里研修佛教，然后慢慢地出家为僧。于是，1949年4月底，吴宓抵达重庆，任相辉学院外语教授，同时兼任梁漱溟主持的北碚勉仁学院文学教授。
1950年4月，私立的相辉学院、勉仁学院在被相继撤消、合并之后，吴宓被调到四川教育学院任教。9月，该学院又并入在北碚新建的西南师范学院。吴宓成为西师的历史系教授，随后调整到中文系。
吴宓对于自己没有回清华而是到相辉学院的决定，日后颇为后悔，他说：“举动之极端错误，而祸害以长者也。”
1961年，吴宓到北京参加会议。贺麟告诉他，周扬主张调他到中央文史馆任研究员，专力译沙克雷小说，因而愿意陪他去拜访周扬。吴宓未往。后来吴宓写到这段事情时说：“若竟从之，后来周扬得罪，宓必受牵连。然谨慎不往。伏处西师，一九六八年以后仍受种种之惩罚与斗争，则何如其往耶?”
【晚景】
吴宓的日记成为了吴宓“反动”的罪证，据和吴宓一起蹲“牛棚”的西师中文系古典文学教授谭优学回忆说：1968年夏，两派斗争又紧张起来。“革命群众”突然对吴宓采取了一次“革命行动”。抄走了他的“反动日记”。这可惹下滔天大祸了。不但自讨苦吃，还连累到我们。他日记里说，叫中学生造反，等于拿小刀给孩子玩，没有不伤手的。“文化大革命”是毛主席“亲自发动亲自领导的”。这不是明目张胆地反对毛主席罪状之一。日记说“姚文元在江青卵翼之下”，是恶毒攻击中央“文革”和“江青同志”、姚文元。罪状之二。日记里有些地方对毛主席的文艺讲话，说了不全赞同的话，“狗胆包天”，竟敢“唱反调”，罪状之三。我们在“学习”中，监督有时不在，不免对两派的某些事有长短得失的议论，他也记在日记里，而且记下是“某君云”。“牛鬼蛇神想翻天了，那还了得”，于是我们被勒令于某日上午去某处集合。其他系的几条“辫子”挨了毒打，杀鸡给鹅看。我们挨了一顿毒骂。吴宓大概因为年老，免于挨揍，但被宣布为“现行反革命”，严加监管。还据说“两派同志都同意，公安部已批下来给吴宓戴这顶帽子”。这下真成为“不齿于人类的狗屎堆”了。
1968年6中旬，西南师范学院两派武斗再起，赶走了八三一的春雷造反兵团夺权后，召开批斗原党委书记张永青的大会，吴宓日记记载：包括他在内的“各类有罪之教职员(皆曾为张永青所尊礼、宠用、包庇者)共十六名，分列两侧，陪斗(同受斗争)。”在批斗大会上，吴宓不停挨打。学生们用竹条、树枝或扔小石子打他，在被押进会场时，“旁人则以竹条打击头肩背不休(此时最痛)”，在台前低头请罪听候大会批判发言中，“坐第一排之女生又频频以竹条打击宓等之头顶”。批斗会结束后，吴宓回到家中，“以所历简告唐昌敏(吴宓所雇家务女工)。视表，正夕5时。所历共只3～5两小时，而在台前曲躬俯立，则觉其长且久也!又按，宓自1904冬夜，为祖母痛打一次之后，一生未受鞭笞如今日者矣!”吴宓身边没有亲人，每次挨打后，他都只能向唐昌敏倾诉。次日：“唐昌敏以药敷宓伤处(左肩胛骨之下尖，肤色红肿，未破)。”
6月21日，吴宓再次在批斗会上被打伤。当天下着大雨，学生将他手上拿的遮雨草帽夺走扔掉。回家后，吴宓将情况告诉了唐昌敏：“唐昌敏导某邻童入大礼堂，寻取宓之草帽，未得。”“唐昌敏买白酒三两(二角四分)来，以酒浸药(药名红油克膏，治跌打损伤)，为宓一再用棉巾拭洗伤处。”
1969年3月6日，吴宓与其他被打倒的教师一起被集中到西师李园，过“集体管制生活”，强迫他们交待罪行和揭发批判。4月24日，吴宓等人又被强行迁往梁平(西师分校)集中进行所谓“斗批改”。去梁平前，吴宓曾申请“年老衰弱留校劳动”，但未获批准。
5月9日，在梁平分校召开的中文系第二次批斗吴宓大会上，将吴宓押进会场的两个学生狠狠将他从高台上推下，致使他腿骨跌断。腿骨跌断的吴宓并没有得到及时救治，而是被迫跪坐地上接受“斗争凡历三小时”。大会结束后，吴宓被架回住处时“已成半死”。此后，吴宓“全身疼痛，在昏瞀之中，似两日未饮、未食，亦未大小便。”在这种情况下，他仍被强迫写交待材料，接受批判。直到6月21日，吴宓才随全体人员回到北碚，乘卡车(坐行李包上)于清晨7时出发，晚8时抵达西师校内，“得人扶掖，且背负至家”。
腿断后，吴宓只能爬着要几口水喝，几口饭吃。有时，连水、饭也没有。一次，他困在工棚里，对着窗外大喊：“给我水喝，我是吴宓教授。给我饭吃，我是吴宓教授。”当他断腿稍好一些后，他又被派做扫厕所、刷尿池、刮粪便一类的活儿。
1969年11月30日，吴宓在《上西师中文系群众工作组报告》中写道：“宓现在七十六岁垂暮之年，腿伤如此，不能站立，不能行步，即在室内爬行，偶一卧起转动，腿关节亦痛不可忍。故只有安居在此文化村二舍203室中，又需要女工唐昌敏服侍。”
11月28日，西师中文系师生又召开了批斗吴宓大会。“十二月四日，又十三日，两次抓宓到网球场和大操场，和其他的牛鬼蛇神受陪斗。两次均给宓(因伤腿)以极大之肉体痛苦。”
《吴宓的最后岁月》一文中叙述吴宓的遭遇：吴宓被关入黑房，昼夜审讯斗争，黑房外有红卫兵把守。吴宓关在黑暗牢房久了，全身脏痒难受，只好向把守的红卫兵请求洗个澡。红小将回答说：你这个老反革命想洗澡，这容易，我来侍候你。一会儿另一个红小将提一桶凉水来，两人合手合脚扒光他的衣服，把他从床上拉下来，站在泥水地上，高的一个拎着吴宓胳膊，另一个挥动刷大字报的毛刷，把凉水用搪瓷盆浇在吴宓身上，然后用刷打吴宓。那是寒冬的初春季节，凉水冻入心扉，吴宓浑身发抖，接着毛刷在他身上乱刷，直到吴宓跪下磕头求饶哭叫，红小将才将整桶凉水从头淋下来，说是为他“提壶灌顶”。吴宓哭着说红小将整他，红小将说这不是整，要整就要把他的耳朵、鼻子一样样割下来。他们问吴宓是不是想挨整，吴宓只好磕头求饶，并向红小将致谢，这才保住了耳鼻。
有一次吴宓躺在床上想绝食求死，红小将骂他，“绝食是向造反派、向文化大革命、向伟大领袖毛主席猖狂反扑……”随后，他叫来几个男女红卫兵，把吴宓按在床上，朝他鼻子里通往食道处塞一根胶管，然后灌入一大碗厨房丢弃的潲水，里面饭菜混合，把他的胃填得鼓胀、秽臭不堪，熏得他脑酸泪流、痛苦难当。红小将告诉他，这叫做“鼻饲”。经过四天“鼻饲”，吴宓是求生不能、求死不得，直到他同意自己掏钱去买饭菜吃，红卫兵们才停止了这种惨无人道的“鼻饲”……
走笔至此，惟有一声哀叹，两行清泪!
吴须曼在《回忆先兄吴宓教授》记录过吴宓那段时间的经历：
由于生活不能自理，只好请一个保姆，而他(吴宓)当时只有三十元生活费，拿什么付保姆费，同事之间，人各自危，谁还敢自讨罪责帮他，我只好在生活中节约，每月补助他二十元。残酷的迫害和摧残，使他的身体每况愈下。
1974年春天，我去重庆西南师院探望，兄妹相见泣不成声。见他连最低的生活水平都达不到，衣服只有两三套，被褥单薄，布证、棉花票一样也没有，惟一的财产就是布满书架和箱桌的中外书籍。一件蓝布面的棉袄，上面缝补有三十六处，可见年月之久，令人伤情。我回到泾阳后，即刻赶制了棉衣、棉裤、被子和毛衣寄往学院。
1975年夏天，我又去西南师院，他腿有残疾行走不便，一只眼睛患白内障而失明，生活更加困难，我决定劝他随我回家，但他坚持不同意，告诉我他保存的二十六本《吴宓诗集》不到半月曾被人“偷走”。尤其令人气愤的是，“十年动乱”中有人拿了他的书，知道他恢复工资后，送还一两本书就索费几十元，依这样的特高价收回一部分不能成套的书，每月工资即付一空。补发工资后，除还一部分外债和周济了几个困难的学生外，大部分就是花在赎回被人拿去的书上。残酷斗争，无情折磨，使他的神经近乎失去了控制。这些人就是掌握了他爱书如命的特点，才这样诈骗他。甚至他手上的一块价值几百元的进口表，也被重庆钢厂两个无赖用一只仅值六元钱的小闹钟“换”去。他动辄被骗走数十元乃至百余元。
【悲逝】
1977年，生活已经完全不能自理的吴宓，由其胞妹吴须曼领回陕西老家照顾。
在这之前，吴宓原本就答应妹妹要回陕西，但是有人捉弄他说：“你吴宓是大教授，回原籍后，地痞流氓晚上破门而入，要你拿出钱来，没有的话，就要杀你。”闻听此语后，无论妹妹吴须曼如何劝说，他都不愿意回老家，直到他卧病在床，生活不能自理。
吴须曼去接吴宓时，他唯一的钱就是枕头下的七分硬币，只好预支工资购买车票，行李却很简单——一个旧木箱，除几件衣服外，就是几包日记和残缺不全的一些文稿。
吴宓回到老家，暂住在面粉厂吴须曼的宿舍里。之后租了一间民房住下来，吴宓每次吃饭时总要问：“还要请示吗?”吴须曼告诉他说：“‘四人帮’已经被打倒了，都不请示了。”
经过一段时间调养，吴宓病情渐渐好转，由人搀扶着可以下床在院子活动。精神状态好时，他便给妹妹和小外甥女讲自己儿时的往事，讲留学美国的和欧游的感受。在往日美好的回忆中，寻求风烛残年时的心灵上的安慰。
1977年，高考恢复。在吴宓的影响和鼓励下，他的外甥女决定考大学。于是吴宓便以仅有的那份精力为小外甥女补课。
1978年1月14日，吴宓忽然食量大减，第二天只能喝几口牛奶。随即吴宓被送往医院进行抢救。弥留之际，吴宓仍无法驱散在西南师院那段疯狂岁月里被残酷折磨时留下的阴影，他大声叫喊：“给我水喝，我是吴宓教授!给我饭吃，我是吴宓教授!”
17日凌晨3时，吴宓先生离开这个他热爱却又让他痛苦的人世间。1981年1月17日，吴宓的骨灰，由妹妹吴须曼送至安吴堡，葬在白雪笼罩的嵯峨山下。
【评析】
温源宁这样评说吴宓：“一个孤军奋战的悲剧人物，然而，更可悲者，则是吴先生完全不了解自己的个性。他自认是一名热诚的人文主义者和古典主义者，但他的气质却是彻头彻尾的浪漫主义者。他的纯真和诚恳，任何人都看得清清楚楚，惟独他自己却看不到。”
钱钟书在书评里写道：“吴宓从来就是一位喜欢不惜笔墨、吐尽肝肠的自传体作家。他不断地鞭挞自己，当众洗脏衣服，对读者推心置腹，展示那颗血淋淋的心。然而，观众未必领他的情，大都报之以讥笑。所以，他实际上又是一位‘玩火’的人。……最终，他只是一个矛盾的自我，一位‘精神错位’的悲剧英雄。在他的内心世界中，两个自我仿佛黑夜中的敌手，冲撞着，撕扯着。……
没有哪个正常人能像他那样拥有两颗心灵，尽管一位正常人也会出于实用目的而良心不安，但精神上不会有冲突。他的心灵似乎处在原始浑沌的状态，以致不能形成任何道德差异——又湿又粘的泥饼是不会被缺乏智慧的灯火烤干的，与其说他的心灵没有开化，倒不如说没有个性。但吴宓先生的心灵似乎又处在一种缺乏秩序的混乱状态——每一种差异在他脑海里都成为对立。他不能享受道德与植物般平静的乐趣，而这些是自然赐予傻瓜、笨伯与孩子的礼物。他总是孤注一掷地制造爱，因为他失去了天堂，没有一个夏娃来分担他的痛苦、减轻他的负担。隐藏于他心理冲突之后的是一种新、旧之间的文化冲突。他不是一个伟大的诗人，但他无疑是当代最复杂的一个人物，他通过写诗来寻求解脱……”
季羡林曾评价吴宓：“他古貌古心，同其他教授不一样，所以奇特;他言行一致，表里如一，同其他教授不一样，所以奇特;别人写白话文，写新诗，他偏写古文，写旧诗，所以奇特。他反对白话文，但又十分推崇用白话写成的《红楼梦》，所以矛盾。他看似严肃、古板，但又颇有一些恋爱的浪漫史，所以矛盾。他能同青年学生来往，但又凛然、俨然，所以矛盾。”
赵瑞蕻在《我是吴宓教授，给我开灯》文中说：“西南联大外文系里有五位老师给我的印象最深。……那就是吴宓、叶公超、柳无忌、吴达元和燕卜荪这五位先生。其中吴宓先生可说是最有意思、最可爱、最可敬、最生动、最富于感染力和潜移默化力量，也是内心最充满矛盾、最痛苦的一位了。吴先生外表似是古典派，心里面却是个浪漫派;他有时是阿波罗式的，有时是狄俄尼索斯式的;他有时是哈姆雷特型的，有时却是堂吉珂德型的;或者是两种类型、两种风格的有机结合。”
易社强评价吴宓：“在他钻研的各个领域，吴宓都不愧是个博学的怪才，而学识渊博、性情怪僻是文科教授的显著特色。他集思想的多样性与人类的感性于一身，展现了联大的最大特色。”
叶兆言说：“吴宓不是一个豪爽的人，且毫无幽默感，但他却是大度、真诚的君子。”
西南师范大学教授苏光文教授认为：吴宓作出了三大突出成就，一是作为中国20世纪比较文学的奠基人，把一种新的研究方法带进了20世纪中国文学研究新领域;二是在主持清华大学国学研究院期间，培养了诸如钱钟书、季羡林、徐中舒、高享、许国璋等一大批同样堪称学贯中西的大师级学者;三是，主持创办了《学衡》杂志，形成了现代文化史一个重要的思想文化学派“学衡派”。
纳闻 | 真实新闻与评述：风流总被雨打风吹去 民国著名西洋文学家吴宓