1949年初，经过辽沈、平津、淮海三大战役，国民党军队损失过半，解放军将战线压至长江一线，国民党统治面临垮台的命运。此时，蒋介石的后院又起火了。国民党桂系白崇禧、李宗仁公开要求他下野，与共产党和平谈判。面对这种形势，蒋介石不得不考虑退路了。
党媒《快乐老人报》文章说，蒋介石采纳了历史地理学家出身的张其昀的建议，决定着手经营台湾，作为今后的退身之所。他的亲信陈诚奉命开始经营台湾。
1949年4月21日，毛泽东、朱德发布“向全国进军的命令”，当天，解放军百万大军在一千里战线上横渡长江，蒋介石苦心经营达三个月的长江防线瓦解。解放军在4月23日占领南京，国民党政府“首都”失守。10月1日，毛泽东在北京宣布中华人民共和国中央人民政府成立。10月14日，广州失守，“国民政府”再迁四川，蒋介石也赶到重庆指挥，并在此度过了他在大陆过的最后一个生日——63岁生日。
11月30日，重庆失守，蒋介石逃往成都。12月7日，行政院长阎锡山率国民政府各部门从成都逃往台湾。12月9日，云南省主席卢汉投降中共。10日，西康省主席刘文辉宣布投降中共。自此，成都已成为解放军四面包围之中的一座孤城。就在刘文辉宣布投降中共的当天下午，1949年12月10日下午2时，蒋介石带着儿子蒋经国，从成都凤凰山机场起飞，前往台湾。
由解放军出版社出版的《洪学智回忆录》记载了这样一件事：1949年12月10日，解放军15兵团已接管了广州飞机场，但飞机场仍留有国民党人员。在蒋介石从成都凤凰山机场起飞前，成都机场人员与广州机场联系，了解广州方向的天气情况，由于他们过去在一个系统，都非常熟悉，广州的机场得知蒋介石乘坐的飞机将在下午3点左右到广州上空，直接飞往台北。
白云机场立即将这个情况报告到15兵团副司令员兼参谋长洪学智处。当时广州机场驻有投降中共的原国民党飞行员和战斗机，广州白云机场解放军接管负责人建议，可以用战斗机把蒋介石座机迫降下来，或者是干脆打下来。洪学智在了解了这一方案的可行性之后，将情况报告给时任15兵团司令员兼政委的叶剑英。叶剑英表示要请示中共中央，但中共中央的指示久久不来，洪学智当时要求“干脆先斩后奏，先打下来再说”，但叶剑英认为“中央没有回音就不能干”。
由于没有及时得到中共中央批准，叶剑英又不同意打蒋介石的座机，于是，蒋介石终于顺利飞过广州，到了台湾。
纳闻 | 真实新闻与评述：蒋介石乘飞机逃跑 叶剑英不同意击落